(R,R)-5-(3-chlorophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 142796-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-5-(3-chlorophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5R)-5-(3-chlorophenyl)-3-[(2R)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142796-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄
• 分子量: 347.798
• InChiKey: RXPMTFOPTJYGEB-DIFFPNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-5-(3-chlorophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 CL 316243
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,R)-5-(3-chlorophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025

文献信息

• Substituted 5-(2-((2-aryl-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05151439A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  The present invention discloses substituted 1,3-benzodioxoles which possess anti-diabetic and/or anti-hyperglycemic and/or anti-obesity properties in humans and other animals.

  本发明揭示了取代的1,3-苯并二氧杂环化合物，具有人类和其他动物的抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖性质。
• Substituted 5-(2-(2-aryl-2-hydroxyethyl)-amino)propyl)-1,3-benzodioxoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05245053A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A process is disclosed for obtaining the R,R isomer of: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 may be one or more groups which may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, carboxy, hydroxyalkyl, alkoxycarbonyl, C.sub.1 to C.sub.4 thioalkyl, sulfonyl and sulfinyl; X is a divalent radical consisting of ##STR2## wherein R' is hydrogen; R.sub.2 and R.sub.3 may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen and C.sub.1 to C.sub.4 alkyl; R.sub.5 and R.sub.6 are selected from the group consisting of hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, --CH.sub.2 OCH.sub.2 COOR.sub.7 and --CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sub.7 where R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1 to .sub.4 alkyl; except that R.sub.5 and R.sub.6 may not both be hydrogen; and the asterisks denote asymmetric carbon atoms; said process comprising the steps of: (a) reacting Mosher's acid with a compound of formula I to attach a group of the formula ##STR3## at the N-9 position of a mixture of (+) and (-) enantiomers of said compound to form a new pair of diastereoisomers; and (b) separating said new pair of diastereoisomers by HPLC and recovering the R,R isomer. The process is based on reacting Mosher's acid with the compound of formula I and thereafter using HPLC to separate the R,R isomer.

  本发明公开了一种获得R,R异构体的方法：##STR1## 其中，R1和R2可以是一个或多个基团，可以相同也可以不同，选择自氢、C.sub.1到C.sub.4烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、羧基、羟基烷基、烷氧羰基、C.sub.1到C.sub.4硫代烷基、磺酰基和亚磺酰基的群；X是一个二价基团，由##STR2##组成，其中R'是氢；R2和R3可以相同也可以不同，选择自氢和C.sub.1到C.sub.4烷基；R5和R6选择自氢、羧基、烷氧羰基、羟甲基、--CH.sub.2 OCH.sub.2 COOR.sub.7和--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sub.7，其中R.sub.7是氢或C.sub.1到C.sub.4烷基；但R.sub.5和R.sub.6不能同时为氢；星号表示不对称碳原子；该方法包括以下步骤：(a)将Mosher酸与式I化合物反应，将##STR3##式的基团附加到该化合物的(+)-和(-)-对映体混合物的N-9位置，形成一对新的对映异构体；(b)通过HPLC分离所述新的对映异构体并回收R,R异构体。该方法基于将Mosher酸与式I化合物反应，然后使用HPLC分离R,R异构体。
• Method of increasing lean meat in edible animals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05106867A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention discloses substituted 1,3-benzodioxoles which possess anti-diabetic and/or anti-hyperglycemic and/or anti-obesity properties in humans and other animals.

  本发明揭示了取代的1,3-苯并二氧杂环化合物，具有在人类和其他动物中抗糖尿病、/或抗高血糖和/或抗肥胖的特性。
• J. Med. Chem. 1992, 35, 3081-3084
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Process improvement in the synthesis of [R-(R*,R*)]-5-(3-chlorophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl)-2-oxazolididone
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0657439B1

  公开（公告）日：1997-07-16