diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate | 869011-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate
• 英文别名: 3,5-di(t-butyldimethylsiloxy)benzyl diethyl phosphonate；Tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(diethoxyphosphorylmethyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 869011-52-9
• 化学式: C₂₃H₄₅O₅PSi₂
• 分子量: 488.752
• InChiKey: KGAUSZHNFZJKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Biomimic transformation of resveratrol

  摘要：

  Resveratrol was treated with several kinds of peroxidases and inorganic reagents so as to prepare E-viniferin. Among several inorganic reagents, which were investigated in this study, thallium(III) nitrate in methanol gave (+/-)-epsilon-viniferin in the yield of 68%. On the other hand, peroxidases did not lead to F-viniferin, but some stilbenedimers such as pallidol, resveratrol trans-dehydrodimer, and leachianol F were obtained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.023
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent

  摘要：

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29010086

文献信息

• Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Phosphonates
  作者：Rocky J. Barney、Rebekah M. Richardson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo200137k

  日期：2011.4.15

  Horner−Wadsworth−Emmons reactions. In most cases, they can be prepared from benzylic alcohols via formation of the corresponding halide followed by an Arbuzov reaction. To identify a more direct synthesis of phosphonate esters, we have developed a one-flask procedure for conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding phosphonates through treatment with triethyl phosphite and ZnI2.

  苄基膦酸酯通常用作 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的试剂。在大多数情况下，它们可以从苯甲醇通过形成相应的卤化物然后进行 Arbuzov 反应来制备。为了确定更直接的膦酸酯合成方法，我们开发了一种单瓶法，通过用亚磷酸三乙酯和 ZnI 2处理将苄醇和烯丙醇转化为相应的膦酸酯。
• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Biomimic transformation of resveratrol
  作者：Yoshiaki Takaya、Kenji Terashima、Junko Ito、Yue-Hua He、Maki Tateoka、Naho Yamaguchi、Masatake Niwa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.023

  日期：2005.10

  Resveratrol was treated with several kinds of peroxidases and inorganic reagents so as to prepare E-viniferin. Among several inorganic reagents, which were investigated in this study, thallium(III) nitrate in methanol gave (+/-)-epsilon-viniferin in the yield of 68%. On the other hand, peroxidases did not lead to F-viniferin, but some stilbenedimers such as pallidol, resveratrol trans-dehydrodimer, and leachianol F were obtained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent
  作者：Yinhu Liang、Xi Chen、Zhifeng Teng、Xuekun Wang、Jie Yang、Guoyun Liu

  DOI：10.3390/molecules29010086

  日期：——

  With the intensification of population aging, aging-related diseases are attracting more and more attention, thus, the study of aging mechanisms and anti-aging drugs is becoming increasingly urgent. Resveratrol is a potential candidate as an anti-aging agent, but its low bioavailability limits its application in vivo. In this work, a 4-hydroxy-3′-trifluoromethoxy-substituted resveratrol derivative (4–6), owing to its superior cell accumulation, could inhibit NO production in an inflammatory cell model, inhibit oxidative cytotoxicity, and reduce ROS accumulation and the population of apoptotic cells in an oxidative stress cell model. In D-galactose (D-gal)-stimulated aging mice, 4–6 could reverse liver and kidney damage; protect the serum, brain, and liver against oxidative stress; and increase the body’s immunity in the spleen. Further D-gal-induced brain aging studies showed that 4–6 could improve the pathological changes in the hippocampus and the dysfunction of the cholinergic system. Moreover, protein expression related to aging, oxidative stress, and apoptosis in the brain tissue homogenate measured via Western blotting also showed that 4–6 could ameliorate brain aging by protecting against oxidative stress and reducing apoptosis. This work revealed that meta-trifluoromethoxy substituted 4–6 deserved to be further investigated as an effective anti-aging candidate drug.

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。