(8α,9β,14β)-2-methoxy-11α-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-ene | 873874-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8α,9β,14β)-2-methoxy-11α-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-ene
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (1S,2R,5R,6S,15R,16S)-2-ethenyl-12-methoxy-17-oxo-18-oxapentacyclo[14.2.1.01,5.06,15.09,14]nonadeca-9(14),10,12-triene-16-carboxylate
• CAS: 873874-03-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅
• 分子量: 504.667
• InChiKey: ADOWGSUZKOQOMT-XBVTUDOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8α,9β,14β)-2-methoxy-11α-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-ene 、 甲醇 反应 36.0h， 生成 (8α,9β,14β)-2-methoxy-11α-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-11β-methoxycarbonyl-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-en-13β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰化作用进行内酯动力学拆分 - 在 Estrane 衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  过量的外消旋螺内酯 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) 烯醇酯被保护的 (S)-乳酸甲酯或 (-)-冰片碳酸酯的酰化以动力学分辨率发生。所得内酯用 1-碘苯并环丁烯进行烷基化，得到可作为非外消旋类固醇前体的化合物，例如 11α-烷氧基羰基-11β,13β-(γ-碳内酯)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500380
• 作为产物：
  描述：

  3-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (8α,9β,14β)-2-methoxy-11α-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酰化作用进行内酯动力学拆分 - 在 Estrane 衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  过量的外消旋螺内酯 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) 烯醇酯被保护的 (S)-乳酸甲酯或 (-)-冰片碳酸酯的酰化以动力学分辨率发生。所得内酯用 1-碘苯并环丁烯进行烷基化，得到可作为非外消旋类固醇前体的化合物，例如 11α-烷氧基羰基-11β,13β-(γ-碳内酯)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500380

文献信息

• Lactone Kinetic Resolution by Acylation - Application to the Enantioselective Synthesis of Estrane Derivatives
  作者：Serge Wilmouth、Anne-Catherine Durand、Sarah Goretta、Christophe Ravel、Delphine Moraleda、Michel Giorgi、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500380

  日期：2005.11

  acylation of an excess of racemic spirolactone 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) enolate by protected methyl (S)-lactate or (–)-bornyl carbonate occurs with a kinetic resolution. The resulting lactones were alkylated with 1-iodobenzocyclobutenes to afford compounds that serve as precursors to nonracemic steroids such as 11α-alkyloxycarbonyl-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-enes

  过量的外消旋螺内酯 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) 烯醇酯被保护的 (S)-乳酸甲酯或 (-)-冰片碳酸酯的酰化以动力学分辨率发生。所得内酯用 1-碘苯并环丁烯进行烷基化，得到可作为非外消旋类固醇前体的化合物，例如 11α-烷氧基羰基-11β,13β-(γ-碳内酯)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)