spiro[6-oxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),11,13-tetraene-5,5'-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene]-6'-one | 1013424-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: spiro[6-oxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),11,13-tetraene-5,5'-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene]-6'-one
• CAS: 1013424-11-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: FRVYZVUQFMHACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[6-oxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),11,13-tetraene-5,5'-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene]-6'-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以83%的产率得到2',3',8,8',9,9'-hexahydro-1'H-spiro[benzo[7]annulene-5,4'-benzo[f][1]oxacycloundecine]-1',6,6'(7H,7'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的无金属重排的七元环

  摘要：

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules20011475
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-tetrahydro-1-vinylnaphthalen-1-yloxy)trimethylsilane 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以0.0947 g的产率得到spiro[6-oxatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),11,13-tetraene-5,5'-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进的1-乙烯基环烷醇衍生物的扩环：一种无金属的七元环方法。

  摘要：

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol800048f

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Ring Expansion of 1-Vinylcycloalkanol Derivatives:  A Metal-Free Approach toward Seven-Membered Rings
  作者：Luiz F. Silva,、Ramon S. Vasconcelos、Mário A. Nogueira

  DOI：10.1021/ol800048f

  日期：2008.3.1

  A versatile and metal-free approach for the synthesis of molecules bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on the ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). The reaction condition can be easily adjusted to give seven-membered rings bearing different functional groups

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。
• Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Siguara Silva、Adriana Torre、João de Carvalho、Ana Ruiz、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules20011475

  日期：——

  for the synthesis of carbocycles and of heterocycles bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). Reaction conditions can be easily adjusted to give ring expansion products bearing different functional groups. A route to medium-ring

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。