methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate | 1369537-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate
• 英文别名: (E)-methyl2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate；methyl (2E)-2-[(1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methylidene-1a,2,3,5,5a,6a-hexahydro-1H-cyclopropa[a]inden-4-ylidene]propanoate
• CAS: 1369537-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: HXGIKYUPLWVAEO-OZOYKYIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以37%的产率得到(4aS)-4aalpha,5,5aalpha,6,6aalpha,6b,7,7abeta-八氢-3,6bbeta-二甲基-5-亚甲基环丙并[2,3]茚并[5,6-b]呋喃-2(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-sarcandralactone A

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the lindenane sesquiterpene (+)-sarcandralactone A has been accomplished for the first time. The synthesis features a SeO2-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement for the facile construction of the tertiary allylic alcohol as a single diastereoisomer. 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.083
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate 、 methyl (E)-2-((1aR,1bS,5aS,6S,6aS)-6-(acetoxymethyl)-1b-methyloctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-sarcandralactone A

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the lindenane sesquiterpene (+)-sarcandralactone A has been accomplished for the first time. The synthesis features a SeO2-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement for the facile construction of the tertiary allylic alcohol as a single diastereoisomer. 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.083

文献信息

• Total synthesis of (+)-chloranthalactone F
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17882f

  日期：——

  Sequential biomimetic elaborations, featured by CrO3-mediated oxidative lactonization, and DDQ-involved oxidative enol-lactonization, ensured the concise total synthesis of (+)-chloranthalactone F.

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。
• Enantioselective total synthesis of (+)-sarcandralactone A
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.083

  日期：2013.12

  An enantioselective total synthesis of the lindenane sesquiterpene (+)-sarcandralactone A has been accomplished for the first time. The synthesis features a SeO2-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement for the facile construction of the tertiary allylic alcohol as a single diastereoisomer. 2013 Published by Elsevier Ltd.