[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S,5S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 191281-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S,5S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 191281-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZQCITEXUBLYRQM-XICLSFFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S,5S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (1S*,4S*)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S,5S)-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的简洁对映选择性途径：卡博韦碳环部分的不对称合成

  摘要：

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。

  DOI：

  10.1080/00397919708004098

文献信息

• A Concise Enantioselective Pathway to Carbocyclic Nucleoside: Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Moiety of Carbovir
  作者：Shinji Tanimori、Masakazu Tsubota、Mingqi He、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919708004098

  日期：1997.7

  Abstract (-)-Trans-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-cyclopentenol (13), a key intermediate for the synthesis of (-)-carbovir (15), was synthesized by using enantioselective bicyclic ring construction of chiral α-diazo-β-keto ester 3 catalyzed by rhodium (II) acetate.

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。