β-amyrin benzoate | 3607-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-amyrin benzoate
• 英文别名: β-Amyrin-benzoat；olean-12-ene-3β-benzoate；3β-Benzoyloxy-Δ¹²-olean；O-Benzoyl-β-amyrin；beta-Amyrin benzoate；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] benzoate
• CAS: 3607-93-0
• 化学式: C₃₇H₅₄O₂
• 分子量: 530.835
• InChiKey: FJFGMZSGRVIUSZ-WSBKESIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  573.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-amyrin benzoate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-benzoyloxy-oleanadiene-(9(11).13(18))-dione-(12.19)
  参考文献：
  名称：

  萜和类固醇的生物合成。第四部分 羊毛甾醇和β-amyrin生物合成中的特定氢化物转移

  摘要：

  伴随2,3-环氧角鲨烯环化羊毛甾醇在酵母和在豌豆β-香树脂的氢化物转变一直使用2,3-环氧[11,14-检查3 ħ 2 ]角鲨烯。结果支持Ruzicka-Eschenmoser假说，而不是被认为是合理的选择。2,3-环氧[11,14-的合成3 ħ 2 ]角鲨烯通过两种途径进行说明。

  DOI：

  10.1039/j39710001142
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-oleanen-(12)-al-(24)-hydrazone 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 β-amyrin benzoate
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。（通讯）将α-乳香酸转化为β-amyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230115

文献信息

• A Useful Method for the Conversion of Olefins to Nitro Olefins
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00868

  日期：2021.5.7

  Triflyl nitrate is easily generated from tetra-n-butylammonium nitrate in CH2Cl2 solution and serves as an effective nitrating agent for a wide range of unsaturated substrates to form nitro olefins.

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 136. Mitteilung. �ber die Identit�t des ?-Viscols mit ?-Amyrin und des ?-Viscols mit Lupeol
  作者：Armin Meyer、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19480310653

  日期：——

  Es wurden die in der Literatur beschriebenen, α- und β-Vicsol genannten Triterpenalkohole der Mistel (Viscum album) genauer untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass das „α-Viscol” mit β-Amyrin und das „β-Viscol” mit Lupeol identisch ist.

  对文献中描述的槲寄生的三萜醇（Viscum Album），称为α-和β-Vicsol进行了更详细的研究。可以证明，带有β-淀粉糖蛋白的“α-Viscol”和带有Lupeol的“β-Viscol”是相同的。
• Structures of the oat root resistance factors to ‘take-all’ disease, avenancins A-1, A-2, B-1 and B-2 and their companion substances
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19860001917

  日期：——

  It is shown that avenestergenins, having a 12-oxo group, are not true aglycones of the avenacin series: the latter are 12, 13β-epoxides. Acid hydrolysis would be expected to lead to a 13α, 12-ketone, not the 13β, 12-ketone of the avenestergenins, and the chemistry of the process is modelled using the 12α, 13α- and 12β, 13β-epoxides from 3β-benzoyloxyolean-12-ene and isolating the 13α, and 13β, 12-ketones

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。
• Nitrosyl Triflate and Nitrous Anhydride, Same Mode of Generation, but Very Different Reaction Pathways. Direct Synthesis of 1,2-Oxazetes, Nitroso or Bisoxazo Compounds from Olefins
  作者：G. Sudhakar Reddy、Elijah J. Suh、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01466

  日期：2022.6.17

  isolated and characterized. They react with olefins to give different products. Nitrosyl triflate is an excellent reagent for generating either vinylic or allylic nitroso compounds or their dimeric bisoxazo derivates. Nitrous anhydride efficiently converts many olefins to 1,2-oxazetes in a single step, making this class of compounds readily available from olefins for the first time. We have also discovered

  亚硝基三氟甲磺酸酯 (TfONO) 可以从四正丁基亚硝酸铵和三氟甲磺酸酐 (1:1) 在 CH 2 Cl 2溶液中原位生成。-30°C。它是一种强大且可溶的亚硝化剂，适用于多种烯烃或芳烃底物。在 CH 2 Cl 2中使用四正丁基亚硝酸铵和三氟甲磺酸酐 (2:1)可以以相同的方式生成亚硝酸酐 (O=N–O–N=O)解决方案 -30°C。每种试剂都经过分离和表征。它们与烯烃反应产生不同的产物。Nitrosyl triflate 是一种极好的试剂，可用于生成乙烯基或烯丙基亚硝基化合物或其二聚双恶唑衍生物。亚硝酸酐在一个步骤中有效地将许多烯烃转化为 1,2-氧杂氮杂环丁酯，这是第一次使这类化合物易于从烯烃中获得。我们还发现了另一种制备 1,2-oxazetes 的途径，该途径涉及由 Pd-C/H 2催化的烯丙基亚硝基化合物的新型重排/异构化。
• 18. Triterpenoids. Part V. Some relative configurations in rings<scp>C</scp>,<scp>D</scp>, and<scp>E</scp>of the β-amyrin and the lupeol group of triterpenoids
  作者：D. H. R. Barton、N. J. Holness

  DOI：10.1039/jr9520000078

  日期：——