(Z)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester | 70423-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester
• 英文别名: Z-dimethoxy-4,4 methyl-3 butene-2 oate d'ethyle；(Z)-ethyl 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate；ethyl (Z)-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate；ethyl 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate；ethyl 3-(dimethoxymethyl)crotonate；Ethyl 3-(dimethoxymethyl)-crotonate
• CAS: 70423-44-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MYHCWGDFZQZTQA-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 铂 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ (H⁺ form) 、 氢气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 生成 (Z)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, GUY;GIRARDIN, ANDRE;LANG, GERARD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2620-2628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of .GAMMA.-Hydroxybutenolides Applying Crossed Aldol Condensation in the Presence of a Bulky Lewis Acid and Their Anti-tumor Activity
  作者：Yumiko Yamano、Yumi Fujita、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.55.1365

  日期：——

  An improved synthesis of gamma-hydroxybutenolides 1a-d was achieved via crossed aldol condensation between aldehydes 2a-d and the protected gamma-hydroxy-beta-methylbutenolides 3 or 4 using the bulky Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). Using this same methodology, the gamma-hydroxybutenolides 17a-d having various heteroaromatic rings were synthesized and their anti-tumor activities

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。
• Construction of Silicon-Containing Seven-Membered Rings by Catalytic [4 + 2 + 1] Cycloaddition through Rhodium Silylenoid
  作者：Ikuo Sasaki、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00690

  日期：2020.4.17

  involving 1,3-diene, alkyne, and silylene to afford silicon-containing seven-membered rings was established. In the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM), nona-1,3-dien-8-yne derivatives reacted efficiently at 80–110 °C with boryl(isopropoxy)silane or boryl(diethyamino)silane, which reacts as the synthetic equivalent of silylene, to afford 1-silacyclohepta-2,5-dienes (2

  建立了铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，该反应涉及1,3-二烯，炔烃和亚甲硅烷基，以提供含硅的七元环。在带有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）的铑催化剂的存在下，壬基1,3-三烯-8-炔衍生物在80–110°C下与硼基（异丙氧基）硅烷或硼基（二乙氨基）硅烷有效反应，其作为亚甲硅烷基的合成当量反应，得到1-silacyclohepta-2，5-二烯（2，5-二氢-1 H-西勒平）。七元非共轭二烯的区域发散性和化学和立体选择性官能化是通过Cs 2 CO 3或铱催化剂介导的硼氢化作用实现的。
• Stereoselektive Totalsynthese von natürlichem Phytol und Phytolderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von natürlichem Vitamin K₁
  作者：Max Schmid、Fernand Gerber、Georges Hirth

  DOI：10.1002/hlca.19820650307

  日期：1982.5.5

  Steroselective Total Synthesis of Natural Phytol and Derivatives thereof; Use of these Compounds in the Synthesis of Natural Vitamin K1

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途
• Hydrocarbon substituted pyrrolidinones, intermediates therefor, and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04925867A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof: ##STR1## wherein R represents a hydrocarbon group, X represents oxygen or sulphur, and R and --NH.sub.2 are cis; are of use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and are also useful as anticonvulsant agents and muscle relaxants.

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的酸加盐：##STR1##其中R代表一个碳氢基团，X代表氧或硫，而R和--NH.sub.2是顺式的。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，并且还可用作抗癫痫药物和肌肉松弛剂。
• Le Baut; Sparfel; Clairc, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 447 - 455
  作者：Le Baut、Sparfel、Clairc、et al.

  DOI：——

  日期：——