(E)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-buten-1-ol | 65527-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-Hydroxy-2-methyl-2-butenal-dimethylacetal；(E)-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 65527-81-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OYVAPCXOGJYEQJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和相关化合物。十一。（+/-）-C22-炔属和烯丙类载脂体神经元的合成和立体化学。

  摘要：

  通过C15+C7→C22路线合成C22-乙炔和丙二烯类脱胡萝卜醛(9,17,31-34)。讨论了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3328
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity

  摘要：

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0494

文献信息

• Stereoselektive Totalsynthese von natürlichem Phytol und Phytolderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von natürlichem Vitamin K₁
  作者：Max Schmid、Fernand Gerber、Georges Hirth

  DOI：10.1002/hlca.19820650307

  日期：1982.5.5

  Steroselective Total Synthesis of Natural Phytol and Derivatives thereof; Use of these Compounds in the Synthesis of Natural Vitamin K1

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途
• Retinoids and related compounds. XI. Synthesis and stereochemistry of (.+-.)-C22-acetylenic and allenic apocarotenals.
  作者：MASAYOSHI ITO、YUMIKO HIRATA、KIYOSHI TSUKIDA、NAOKI TANAKA、KENSAKU HAMADA、RYOJI HINO、TAKAJI FUJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.36.3328

  日期：——

  C22-Acetylenic and allenic apocarotenals (9, 17, 31-34) were synthesized by the C15+C7→C22 route. Their stereostructures are discussed.

  通过C15+C7→C22路线合成C22-乙炔和丙二烯类脱胡萝卜醛(9,17,31-34)。讨论了它们的立体结构。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Monoacetalen des 2-Methyl-2-buten-1,4-dials
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0235532A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  Verfahren zur Herstellung von 4-Monoacetalen des 2-Methyl-2-buten-1,4-­dials der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 C-Atomen oder eine Benzyl­gruppe bedeuten, oder aber R¹ und R² zusammen für einen Ethylen- oder Propylenrest stehen, die noch durch niedere Alkylgruppen substituiert sein können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R³ und R⁴ entweder beide für eine der Gruppen stehen, in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, oder aber R³ eine der Gruppen bedeuten, bei Temperaturen von 20 bis 200°C in Gegenwart von sauren Ver­bindungen mit Verbindungen der Formel III R⁵OH      (III), in der R⁵ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, bedeutet, umsetzt, wobei für den Fall, das R³ und R⁴ für R⁵ Wasserstoff und/oder einen Alkylrest bedeutet.

  通式 I 的 2-甲基-2-丁烯-1,4-二酮的 4-单乙醛的制备工艺 其中 R¹ 和 R² 是具有 1 至 12 个碳原子的脂肪族烃基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基或苄基，或 R¹ 和 R² 合在一起是乙烯基或丙烯基，也可被低级烷基取代，其特征在于通式 II 的化合物 其中 R³ 和 R⁴ 要么都代表其中一个基团 其中 R¹ 和 R² 如上定义，或者 R³ 是其中一个基团 在 20 至 200°C 的温度下，在酸性化合物存在下与通式 III 的化合物反应 R⁵OH (III)、 其中 R⁵ 表示氢或具有 1 至 12 个碳原子的烷基或具有 2 至 5 个碳原子的羟烷基，其中，在 R³ 和 R⁴ 表示的情况下 R⁵ 表示氢和/或烷基。
• Synthetic intermediates potentially useful for the synthesis of tetrodotoxin and derivatives. 8. A series of highly functionalized pyrimidinones
  作者：John F. W. Keana、Patrick J. Boyle、Mark Erion、Ross Hartling、James R. Husman、Jack E. Richman、Richard B. Roman、Robert M. Wah

  DOI：10.1021/jo00169a001

  日期：1983.10
• Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Casati, Rosangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1743 - 1748
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Grisenti, Paride、Casati, Rosangela、Fiecchi, Alberto、Santaniello, Enzo

  DOI：——

  日期：——