(1S,2S)-(+)-2--1-phenylpropane-1,3-diol | 221048-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-2--1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 221048-61-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: VLONCNZUNXKSTG-GWDHXLPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 (1S,2S)-(+)-2--1-phenylpropane-1,3-diol 生成 (αS,1S,4S,5S,8S)-(+)-(2-tert-butyl-7-methyl-4-phenyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-8-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  具有3-oxa-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架的对映体纯β-氨基醇的形成

  摘要：

  N-烯丙氨基醇11a-g是通过对映纯（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇（8）通过各种反应途径制得的。化合物11的伯醇基团的选择性Swern氧化，然后用N-烷基羟胺处理所得的醛，得到相应的硝酮，将其进行分子内1,3-偶极环加成反应得到双环化合物12和13。将12c和13c（R 3 =烯丙基）脱去烯基，得到化合物12i和13i，随后可以进行甲基化，分别得到12k和13k。的透视分析13A，C和12克进行指示的不同构象13A和Ç一方面和12克另一方面。从其他化合物12和13的构象得出的结论是从它们的1 H NMR数据得出的。化合物12和13在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为手性配体，但是1-苯基丙烷-1-醇的对映体过量通常很低，用化合物12c可获得最佳结果（79％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01117-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-(3-phenylprop-2-enylidene)amino-1-phenylpropane-1,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-2--1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有3-oxa-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架的对映体纯β-氨基醇的形成

  摘要：

  N-烯丙氨基醇11a-g是通过对映纯（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇（8）通过各种反应途径制得的。化合物11的伯醇基团的选择性Swern氧化，然后用N-烷基羟胺处理所得的醛，得到相应的硝酮，将其进行分子内1,3-偶极环加成反应得到双环化合物12和13。将12c和13c（R 3 =烯丙基）脱去烯基，得到化合物12i和13i，随后可以进行甲基化，分别得到12k和13k。的透视分析13A，C和12克进行指示的不同构象13A和Ç一方面和12克另一方面。从其他化合物12和13的构象得出的结论是从它们的1 H NMR数据得出的。化合物12和13在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为手性配体，但是1-苯基丙烷-1-醇的对映体过量通常很低，用化合物12c可获得最佳结果（79％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01117-x