(3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮 | 130931-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 2-吡咯烷酮,3-氨基-1-羟基-4-甲基-,(3R,4R)-(9CI)
• 英文名称: (3R,4R)-3-amino-1-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: L 687414；(+)-cis-(4R)-methyl-(3R)-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one；(3R,4R)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl-pyrrolidin-2-one；(3R,4R) 3-amino-1-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone；3R-amino-1-hydroxy-4R-methylpyrrolidin-2-one；L-687,414
• CAS: 130931-65-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: SKYSFPFYQBZGDC-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone 在 palladium dihydroxide 、 铂 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-氨基-1-羟基-4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  五元环构象对生物受体识别的影响：鉴定3 R-氨基-1-羟基-4 R-甲基吡咯烷酮-2-酮（L-687,414）作为有效的甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。

  DOI：

  10.1039/c39900001578

文献信息

• Hydrocarbon substituted pyrrolidinones, intermediates therefor, and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04925867A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof: ##STR1## wherein R represents a hydrocarbon group, X represents oxygen or sulphur, and R and --NH.sub.2 are cis; are of use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and are also useful as anticonvulsant agents and muscle relaxants.

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的酸加盐：##STR1##其中R代表一个碳氢基团，X代表氧或硫，而R和--NH.sub.2是顺式的。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，并且还可用作抗癫痫药物和肌肉松弛剂。
• Enantiospecific synthesis of (3r, 4r)-3-amino-1-hydroxy-4-methyl pyrrolidin-2-one (l-687,414), an nmda receptor antagonist
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Almut S. Elend、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00719-o

  日期：1995.10
• Routes to 4-substituted analogues of the glycine/NMDA antagonist HA-996. Enantioselective synthesis of (3R,4R) 3-amino-1-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone (L-687, 414).
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Brian J. Williams、Kevin W. Moore、Raymond Baker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88493-3

  日期：1992.1

  Glycine anion (4) and glycine cation (8) synthons are used in efficient syntheses of 4-substituted analogues of HA-966 (1). A stereospecific route to cis derivatives involves hydrogenation of examines such as 16. Introduction of a chiral auxiliary leads to an enantioselective synthesis of 2a (L-687,414).
• LEESON, PAUL D.;WILLIAMS, BRIAN J.;BAKER, RAYMOND;LADDUWAHETTY, TAMARA;MO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1578-1580
  作者：LEESON, PAUL D.、WILLIAMS, BRIAN J.、BAKER, RAYMOND、LADDUWAHETTY, TAMARA、MO+

  DOI：——

  日期：——
• Effects of five-membered ring conformation on bioreceptor recognition: identification of 3R-amino-1-hydroxy-4R-methylpyrrolidin-2-one (L-687,414) as a potent glycine/N-methyl-D-aspartate receptor antagonist
  作者：Paul D. Leeson、Brian J. Williams、Raymond Baker、Tamara Ladduwahetty、Kevin W. Moore、Michael Rowley

  DOI：10.1039/c39900001578

  日期：——

  Syntheses of the 4-methyl (2 and 3) and [3.2.1]bicyclo (4 and 5) analogues of the glycine/N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist 3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one (HA-966, 1) provide evidence that glycine receptor recogntion requires the energetically less favoured 3-pseudoaxial conformation of the pyrrolidone ring, resulting in a 5–10 fold improvement in activity with the 3R-amino, 4R-methyl derivative

  甘氨酸/ N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）拮抗剂3-氨基-1-羟基吡咯烷-2-酮的4-甲基（2和3）和[3.2.1]双环（4和5）类似物的合成（HA-966，1）提供的证据表明甘氨酸受体recogntion要求吡咯烷酮环的能量少青睐3- pseudoaxial构象，导致5-10倍的提高的活性与3 - [R -氨基，4 - [R -甲基衍生物（2a，L-687414）。