(E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5,7-dimethoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 207398-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5,7-dimethoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,7-dimethoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 207398-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: HLGFZCAOZNITIC-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5,7-dimethoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氯化硼 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  麦考酚酸的全合成

  摘要：

  描述了以迈克尔加成-狄克曼环化为关键步骤，由2-香叶基-二甲基-1,3-丙酮二羧酸酯2和4-新戊酰氧基-2-丁炔醛完全收敛合成霉酚酸1的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00423-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-dimethoxy-5-methyl-6-((pivaloyloxy)methyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-6-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5,7-dimethoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  麦考酚酸的全合成

  摘要：

  描述了以迈克尔加成-狄克曼环化为关键步骤，由2-香叶基-二甲基-1,3-丙酮二羧酸酯2和4-新戊酰氧基-2-丁炔醛完全收敛合成霉酚酸1的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00423-7

文献信息

• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Armando Gonzalez-Lucas、Mireya M. Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00102-9

  日期：2003.3

  convergent total synthesis of the natural compound mycophenolic acid 1 is described. The synthetic strategy for the construction of the hexasubstituted aromatic nucleus was based on a ring annulation sequence, involving a Michael addition reaction and intramolecular Dieckmann condensation reaction in situ as the key step. Subsequent transformations of the substituents afforded the target mycophenolic acid

  描述了天然化合物霉酚酸1的收敛的全合成。构建六取代芳族核的合成策略是基于环环化序列，其中包括迈克尔加成反应和分子内狄克曼缩合原位反应为关键步骤。取代基的随后转化提供了目标麦考酚酸1。
• Tetrahedron 2003, 59, 1989-1994
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Armando González-Lucas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00423-7

  日期：1998.5

  A total convergent synthesis of mycophenolic acid 1 from 2-geranyl-dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate 2 and 4-pivaloyloxy-2-butynal using a Michael addition-Dieckmann cyclization as key step is described.

  描述了以迈克尔加成-狄克曼环化为关键步骤，由2-香叶基-二甲基-1,3-丙酮二羧酸酯2和4-新戊酰氧基-2-丁炔醛完全收敛合成霉酚酸1的过程。