(2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine | 105519-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine
• 英文别名: (S)-N-[9-(9-phenylfluorenyl)]alanine；(S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine；N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-L-alanine；(2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 105519-71-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: BIPTVPZFIZKZRT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S)-methyl 2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176

文献信息

• Configurational stability of N-protected .alpha.-amino aldehydes
  作者：William D. Lubell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00235a035

  日期：1987.1

  Synthese en 3 etapes de [phenyl-9 fluorenyl-9amino]-2 propanal a partir de l'alanine protegee correspondante. Purete optique de cet aminoaldehyde

  合成这些 en 3 etapes de [phenyl-9 fluorenyl-9amino]-2 propanal a partir de l'alanine protegee通信者。Purete optique de cet 氨基醛
• Selective <i>tert</i>-Butyl Ester Deprotection in the Presence of Acid Labile Protecting Groups with Use of ZnBr₂
  作者：Ramesh Kaul、Yann Brouillette、Zohreh Sajjadi、Karl A. Hansford、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0491206

  日期：2004.9.1

  hydrolysis of tert-butyl esters in the presence of other acid-labile groups has been explored by employing α-amino esters and ZnBr2 in DCM. Although N-Boc and N-trityl groups were found to be labile, PhF protected amines were compatible with these Lewis acid deprotection conditions such that a variety of N-(PhF)amino acids were prepared in good yields from their corresponding tert-butyl esters.

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。
• Enantioselective Synthesis of Homosphingosine Derivatives from l-Aspartic Acid
  作者：Ari Koskinen、Sami Sauerland、Joel Castillo-Meléndez、Kalle Nättinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1055/s-0029-1219081

  日期：2010.3

  The sterically demanding 9-phenylfluorenyl N-protection of a number of amino acids allows the formation of amino acid derived beta-ketophosphonate reagents and their Horner-Wadsworth-Emmons olefination. In an attempt to develop a synthesis of Derythro-homosphingosine in enantiopure form, we have shown that the reactivity of the intermediates is influenced by the distinctive conformational requirements of this large protecting group.
• Enantiospecific Synthesis of <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9707646

  日期：1997.10.1

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.
• <i>N</i>-Trityl- and <i>N</i>-Phenylfluorenyl-<i>N</i>-carboxyanhydrides and Their Use in Dipeptide Synthesis
  作者：Tae Bo Sim、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981860p

  日期：1999.4.1