1,1'-(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k]-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2,13-diyl)diethanone | 67722-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k]-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2,13-diyl)diethanone
• 英文别名: 2,3,11,12-bis<4(5')-acetyl>benzo-18-crown-6；4',4''(5'')-diacetyl-dibenzo-18-crown-6；4',4''-diacetyldibenzo-18-crown-6；4,4'-diacetyl dibenzo-18-crown-6；bis(4-acetyl)-dibenzo-18-crown-6；diacetyldibenzo-18-crown-6；4',4''(5'')-Diacetyldibenzo-18-crown-6；1-(24-acetyl-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaen-11-yl)ethanone
• CAS: 67722-66-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• mdl: MFCD00068636
• 分子量: 444.482
• InChiKey: HPAWAIFDXKBZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-200 °C
• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k]-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2,13-diyl)diethanone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 4,4'-di[3-(5-(4-fluorophenyl))-1H-pyrazole] dibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Jagadale; Mulik; Chandam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 1352 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzaldehydeoxy)-3-oxopentane 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,1'-(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k]-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2,13-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Application of Bayer-Villiger Reaction to the Synthesis of Dibenzo-18-crown-6, Dibenzo-21-crown-7 and Dihydroxydibenzo-18-crown-6

  摘要：

  双苯并-18-冠-6、双苯并-21-冠-7和二羟基双苯并-18-冠-6是通过拜耳-维利杰氧化策略合成的。双苯并-18-冠-6和双苯并-21-冠-7可以通过一个三步法从水杨醛起始合成。水杨醛与双（2-氯乙基）醚在乙腈中用氢氧化钾反应，以通过氧乙烯桥连接两个酚羟基，随后通过拜耳-维利杰反应将醛基转化为羟基，最终用适当的氧乙烯桥连接两个酚羟基。这两种目标冠醚的总体产率分别为24%和30%。该方法具有合成对称及不对称双苯并冠醚的巨大潜力，且氧乙烯桥可变。拜耳-维利杰氧化可通过对双苯并-18-冠-6的乙酰化，然后再进行拜耳-维利杰氧化，来制备双羟基衍生物。使用三氟乙酸可以显著加速拜耳-维利杰氧化反应。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.2.193

文献信息

• Catalytic Friedel-Crafts Acylation and Benzoylation of Aromatic Compounds Using Activated Hematite as a Novel Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.201000319

  日期：2010.11.22

  Catalytic Friedel–Crafts acylation of benzene and unactivated benzenes such as chlorobenzene and nitrobenzene have been successfully carried out using activated hematite (α-Fe2O3) as a new, heterogeneous and green catalyst. Sonication of neat α-Fe2O3 in a water bath under air atmosphere at room temperature followed by heating at 200 °C, dramatically increase the activity of α-Fe2O3. With the catalyst

  苯和未活化的苯，例如氯苯和硝基苯的催化Friedel-Crafts酰化已经成功地进行了使用活化的赤铁矿（α-的Fe 2 ö 3）作为一种新的，非均相和绿色催化剂。整齐的α-Fe的超声处理2 ö 3在室温下，在空气气氛下的水浴中，然后在200℃下加热的同时，显着增加的α-Fe的活性2 Ó 3。在催化剂负载量低至5.0mol％的情况下，在清洁和高产率的酰化反应中，很多种苯衍生物易于转化为相应的酰化产物。据发现，活化的α-Fe 2 ö 3 通过用乙酸乙酯简单洗涤可以有效地回收利用并重复使用几次，这是大多数传统催化剂无法实现的。
• Modified crown ether catalysts. 2. Synthesis of alkanoyl-, aroyl-, .alpha.-hydroxyalkyl- and alkylbenzo and alkylcyclohexano crown ethers
  作者：Paul E. Stott、Jerald S. Bradshaw、W. Wesley Parish、James W. Cooper

  DOI：10.1021/jo01311a033

  日期：1980.11
• Yakshin, V. V.; Tsarenko, N. A.; Zhukova, N. G., Doklady Chemistry, 1992, vol. 324, # 1-3, p. 111 - 113
  作者：Yakshin, V. V.、Tsarenko, N. A.、Zhukova, N. G.、Laskorin, B. N.

  DOI：——

  日期：——
• Deshmukh; Alasundkar; Salunkhe, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1915 - 1917
  作者：Deshmukh、Alasundkar、Salunkhe、Salunkhe、Sankpal、Patil、Anbhule

  DOI：——

  日期：——
• Ardeleanu, Rodinel; Voiculescu, Nicolae; Marcu, Mihai, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 471 - 474
  作者：Ardeleanu, Rodinel、Voiculescu, Nicolae、Marcu, Mihai、Calimente, Daniel、Oghina, Radu

  DOI：——

  日期：——