benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 117182-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 117182-56-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-UQOPEDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氰化汞 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-3-O- [6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85130-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003

文献信息

• A convergent synthesis of trisaccharides with α-Neu5Ac-(2→3)-β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAc and α-Neu5Ac-(2→3)-β-d-Gal-(1→3)-α-d-GalNAc sequences
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Conrad F. Piskorz、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00080-x

  日期：2000.9

  The syntheses of three trisaccharides: alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Gal-(1 --> 4)-beta-D-GlcNAc --> OMe, alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Gal6SO3Na-(1 --> 4)-beta-D-GlcNAc --> OMe, and alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Gal-(1 --> 3)-alpha-D-GalNAc --> OBn were accomplished by using either methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-beta-D-glycero-D-g alacto-2-nonulopyranoside)onate

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物
• Multigram syntheses of the disaccharide repeating units of chondroitin 4- and 6-sulfates
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Philippe Combal

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00298-5

  日期：1998.12

  described. The disaccharide benzyl methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate- (1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside was used as a common intermediate. Selective benzoylation at O-6 followed by O-sulfonation at C-4 of the aminosugar moiety, saponification and catalytic hydrogenation afforded the 4-O-sulfo derivative, whereas selective O-sulfonation at C-6 followed by similar

  软骨素4-的二糖重复单元-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和6-O-磺基-D-吡喃半乳糖二钠盐的克图合成描述了2-硫酸盐和6-硫酸盐。将二糖苄基甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷用作常用中间体。在O-6处进行选择性苯甲酰化，然后在氨基糖部分的C-4处进行O-磺化，进行皂化和催化氢化，得到4-O-磺基衍生物，而在C-6处进行选择性O-磺化，然后进行类似的脱保护步骤，得到6 -O-磺基衍生物的收率高。
• Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 747 - 758
  作者：Paulsen, Hans、Rutz, Volker、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746
  作者：Paulsen, Hans、Rutz, Volker、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• A new stereocontrolled approach to KDO containing disaccharides
  作者：Francoise Paquet、Pierre Sinay

  DOI：10.1021/ja00338a062

  日期：1984.12