benzyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1->-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 290810-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1->-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl]-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 290810-88-7
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₁₉
• 分子量: 764.735
• InChiKey: VREZLEQJIVCNEC-MNNJAZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1->-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 乙酸-D3 作用下， 反应 336.0h， 生成 、 N-[(2S,2'R,3'R,4'S,4aS,5R,7R,8R,8aR)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4',8-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-oxo-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,6'-oxane]-3'-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由唾液酸化的MUC1糖肽形成内酯。

  摘要：

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在

  DOI：

  10.1039/b514918e
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 50.0h， 生成 benzyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1->-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-的三糖的聚合合成beta-D-gal-（1-> 3）-alpha-D-GalNAc序列。

  摘要：

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00080-x

文献信息

• A convergent synthesis of trisaccharides with α-Neu5Ac-(2→3)-β-d-Gal-(1→4)-β-d-GlcNAc and α-Neu5Ac-(2→3)-β-d-Gal-(1→3)-α-d-GalNAc sequences
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Conrad F. Piskorz、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00080-x

  日期：2000.9

  The syntheses of three trisaccharides: alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Gal-(1 --> 4)-beta-D-GlcNAc --> OMe, alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Gal6SO3Na-(1 --> 4)-beta-D-GlcNAc --> OMe, and alpha-Neu5Ac-(2 --> 3)-beta-D-Gal-(1 --> 3)-alpha-D-GalNAc --> OBn were accomplished by using either methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-beta-D-glycero-D-g alacto-2-nonulopyranoside)onate

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物
• Formation of lactones from sialylated MUC1 glycopeptides
  作者：Maciej Pudelko、Anna Lindgren、Tobias Tengel、Celso A. Reis、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1039/b514918e

  日期：——

  Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala from the tandem repeat of the mucin MUC1, in which Thr stands for the 2,3-sialyl-T antigen, lactonized during treatment with glacial acetic acid. Compound gave the 1''--> 2' lactone as the major product and the corresponding 1''--> 4' lactone as the minor product. For glycopeptide the 1''--> 4' lactone constitued the major product, whereas the 1''--> 2' lactone was the minor one.

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在