benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside | 32449-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 32449-56-2；90754-58-8
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₁
• 分子量: 561.586
• InChiKey: QXRLFXLKFXJEJD-KERMFTBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-3-O- [6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85130-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氰化汞 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-3-O- [6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85130-7

文献信息

• Synthetic mucin fragments: Benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside and benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-3-O-[6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-β- d-galactopyranosyl]-2-deoxy-α-d-galactopyranoside
  作者：Conrad F. Piskorz、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85130-7

  日期：1984.3

  Abstract Glycosylation of benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-α- d -galactopyranoside with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -galactopyranosyl bromide, catalyzed by mercuric cyanide, afforded benzyl-2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranoside ( 3 ). O -Deacetylation of 3 gave benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3-

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱