N-9-propargyladenine | 148238-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-9-propargyladenine
• 英文别名: 9-propargyladenine；9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purin-6-amine；9-prop-2-ynylpurin-6-amine
• CAS: 148238-36-2
• 化学式: C₈H₇N₅
• mdl: MFCD16074154
• 分子量: 173.177
• InChiKey: NAVKZAZXCDIPTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-propargyladenine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an oligonucleotide containing the bifurcated nucleobase ω-adenylpropyl uracil

  摘要：

  A novel bifurcated nucleoside that bears an adenine group trimethylene linked to the 5-position of uracil, 5-(omega-adenylpropyI)-2'-deoxyuridine, has been synthesized and incorporated into a DNA dodecamer. This nucleoside is designed to both intercalate and hydrogen bond when incorporated into an oligonucleotide helix. Initial results of its influence on helix properties are reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00112-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N-9-propargyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an oligonucleotide containing the bifurcated nucleobase ω-adenylpropyl uracil

  摘要：

  A novel bifurcated nucleoside that bears an adenine group trimethylene linked to the 5-position of uracil, 5-(omega-adenylpropyI)-2'-deoxyuridine, has been synthesized and incorporated into a DNA dodecamer. This nucleoside is designed to both intercalate and hydrogen bond when incorporated into an oligonucleotide helix. Initial results of its influence on helix properties are reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00112-6

文献信息

• Synthesis of triazolylmethyl-linked nucleoside analogs via combination of azidofuranoses with propargylated nucleobases and study on their cytotoxicity
  作者：Erkan Halay、Emriye Ay、Emine Şalva、Kadir Ay、Tamer Karayıldırım

  DOI：10.1007/s10593-018-2248-4

  日期：2018.2

  Copper(I)-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions (CuAAC) between azidofuranoses and propargyl-nucleobases were carried out in the presence of CuSO4·5H2O and sodium ascorbate as catalytic system to provide the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole-bridged nucleoside analogs in good yields. Twelve new sugar-based triazolylmethyl-linked nucleoside analogs were synthesized

  在CuSO 4 ·5H 2的存在下，进行了铜（I）催化的叠氮呋喃糖酶与炔丙基核碱基之间的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）以O和抗坏血酸钠为催化体系，以高收率提供相应的1,4-二取代-1,2,3-三唑桥联的核苷类似物。合成了十二个新的基于糖的三唑基甲基连接的核苷类似物，并筛选了它们对MDA-MB-231，Hep3B，PC-3，SH-SY5Y和HCT-116癌细胞系和对照细胞系（L929）的细胞毒活性。大多数化合物对所有测定的癌细胞系均具有中等效力。特别是，在测试的化合物中，发现1,2,3-三唑连接的5-氟尿嘧啶-甘露呋喃糖杂合物是对HCT-116，Hep3B，SH-SY5Y细胞的IC 50最有效的细胞毒剂。分别为35.6、71.1和75.6μM。三唑基甲基连接的核苷类似物均未显示出对对照细胞L929的细胞毒性作用。
• Synthesis of β-Hydroxyphosphonate and 1,2-Dihydroxy Acyclic Nucleoside Analogs via 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：M. Ganesan、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1080/15257771003597709

  日期：2010.2.26

  A convenient synthetic approach toward nucleoside analogs where β-hydroxyphosphonate- or 1,2-dihydroxy units are connected to the nucleic acid base through a triazole spacer is discussed.

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。
• Nucleosides and oligonucleotides containing 1,2,3-triazole residues with nucleobase tethers: Synthesis via the azide-alkyne ‘click’ reaction
  作者：Padmaja Chittepu、Venkata Ramana Sirivolu、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.026

  日期：2008.9

  6 were incorporated into DNA using the phosphoramidite building blocks and employed in solid-phase synthesis. Melting experiments demonstrated that such 1,2,3-triazole nucleosides have a negative impact on the duplex stability when they are placed opposite to the canonical bases as well as abasic sites. The nucleobases attached to the triazole ring cannot involve in the base pair formation with the

  通过铜（I）催化N-9炔丙基嘌呤或N-1炔丙基嘧啶与甲苯磺酰保护的1-azido-2的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列与DNA核碱基相连的新型1,2,3-三唑核苷。 -脱氧呋喃核糖2，然后用NaOMe / MeOH或NH3水溶液处理。报道了这类化合物对选定的RNA病毒的抗病毒活性。从炔丙基化尿嘧啶1a和炔丙基化腺嘌呤1c与香豆素叠氮化物15合成强荧光的1,2,3-三唑化合物16和17，并研究了其荧光性质。使用亚磷酰胺结构单元将核苷4和6掺入DNA中，并用于固相合成。融化实验表明1,2，当3-三唑核苷与规范碱基以及无碱基位点相对放置时，它们会对双链体稳定性产生负面影响。连接到三唑环的核碱基不能参与具有相反碱基的碱基对的形成，因为三唑环引起的结构变化。当位于寡核苷酸的末端时，此类核苷的堆叠保留了DNA双链体的稳定性。通过分子模型研究了双链体结构，这支持了熔解实验的结果。当位于
• Discovery of New Sulfonamide Carbonic Anhydrase IX Inhibitors Incorporating Nitrogenous Bases
  作者：Alessio Nocentini、Silvia Bua、Carrie L. Lomelino、Robert McKenna、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Barbara Tenci、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00399

  日期：2017.12.14

  human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The compounds were designed according to the molecular hybridization approach, in order to modulate the interaction with different CA isozymes and exploit the antitumor effect of uracil and adenine derivatives in parallel and synergic mode to the inhibition of the tumor-associated hCA IX. The sulfonamides were investigated as inhibitors of four

  将嘌呤/嘧啶部分作为尾部掺入经典的苯磺酰胺支架中，可提供两个系列的人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。根据分子杂交方法设计化合物，以调节与不同CA同工酶的相互作用，并以平行和协同模式利用尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的抗肿瘤作用来抑制与肿瘤相关的hCA IX。研究了磺酰胺作为四种同工型的抑制剂，即胞质hCA I / II和跨膜hCA IV / IX。抑制曲线取决于连接两个药效基团的间隔子的长度和位置。X射线晶体学证实了抑制剂与hCA II和hCA IX模拟物的结合模式。评估具有最佳hCA IX抑制功效的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。这体外结果表明，多种作用机制是该化合物的细胞毒性功效的原因。
• A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome
  作者：Line Lolk、Jacob Pøhlsgaard、Anne Sofie Jepsen、Lykke H. Hansen、Henrik Nielsen、Signe I. Steffansen、Laura Sparving、Annette B. Nielsen、Birte Vester、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jm800261u

  日期：2008.8.1

  Pleuromutilin and its derivatives are antibacterial drugs that inhibit protein synthesis in bacteria by binding to ribosomes. To promote rational design of pleuromutilin based drugs, 19 pleuromutilin conjugates with different nucleoside fragments as side chain extensions were synthesized by a click chemistry protocol. Binding was assessed by chemical footprinting of nucleotide U2506 in 23S rRNA, and

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。