methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 114612-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 114612-10-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-HXLXBVJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Manipulation of GlcNAc Provides Allosamine, Lividosamine, and Related Compounds

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidation of isopropyl N-acetyl-alpha-D-glucosamine (GlcNAc) is used to prepare the rare sugars allosamine, lividosamine, and related compounds with unprecedented selectivity. The Passerini reaction applied on 3-keto-GlcNAc provides an entry into branching of the carbon skeleton in this compound.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01949
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-allosamine的新的膦亚胺和膦胺配体

  摘要：

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.009

文献信息

• Wong, Chi-Huey; Ichikawa, Yoshitaka; Krach, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8137 - 8145
  作者：Wong, Chi-Huey、Ichikawa, Yoshitaka、Krach, Thomas、Narvor, Christine Gautheron-Le、Dumas, David P.、Look, Gary C.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of D-Allosamine Hydrochloride¹
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01567a061

  日期：1957.5
• TOMIC, SRDNKA;TRESCEC, ANDA;LJEVAKOVIC, DURDICA;TOMASIC, JELKA, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 191-198
  作者：TOMIC, SRDNKA、TRESCEC, ANDA、LJEVAKOVIC, DURDICA、TOMASIC, JELKA

  DOI：——

  日期：——
• Jeanloz in R.L.Whistler; M.L.Wolfrom, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.1 <New York 1962>S.212,214
  作者：Jeanloz in R.L.Whistler、M.L.Wolfrom

  DOI：——

  日期：——
• EP0576592A4
  申请人：——

  公开号：EP0576592A4

  公开（公告）日：1996-01-24