5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol | 40156-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol
• 英文别名: (E) 5,5-Dimethoxypent-2-en-1-ol；5,5-dimethoxypent-2-en-1-ol；(E)-5,5-dimethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 40156-61-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: SLHMBRFCFMDXEL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxycytidine (ddC) from a simple achiral precursor

  摘要：

  The antiviral nucleoside analogue, 2',3'-dideoxycytidine (ddC) 1, has been synthesized in nine steps and good overall yield from crotonaldehyde 2 via the chiral epoxy alcohol 4 prepared by a Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93538-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 氨 、 溴 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Raifel'd, Yu. E.; Kusikova, I. P.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1425 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of carbohydrates: Synthesis of 2-deoxy-D- and 2-deoxy-L-xylofuranosides from a simple achiral precursor
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73487-3

  日期：1994.9

  3, readily prepared in two steps from propargyl bromide, 1, is converted to methyl 2-deoxy-D-xylofuranoside, 13, and to the unnatural L-enantiomer, 12, in 5 steps and 50% overall yield, utilizing asymmetric dihydroxylation (AD) of alkene 7 for introduction of chirality. A similar strategy from the isomeric Z-allylic alcohol, 4, afforded the 2-deoxy-L-ribofuranoside, but in modest enantiomeric excess

  从炔丙基溴1中分两步轻松制得的炔醇3分5步转化为甲基2-脱氧-D-木呋喃糖苷13和非天然L-对映体12，总产率为50％，利用烯烃7的不对称二羟基化（AD）引入手性。来自异构的Z-烯丙醇4的类似策略提供了2-脱氧-L-呋喃核糖苷，但是对映体过量。
• Total synthesis of 3(S)-carboxy-4(S)-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine, an unusual amino acid constituent of luzopeptin A
  作者：Philip Hughes、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00275a007

  日期：1989.7
• Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo00008a006

  日期：1991.4

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.
• Makin, S. M.; Raifel'd, Yu. E.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 189 - 190
  作者：Makin, S. M.、Raifel'd, Yu. E.、Zil'berg, L. L.、Arshava, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, PHILIP;CLARDY, JON, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3260-3264
  作者：HUGHES, PHILIP、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——