2-hydroxy-3-bromosqualene | 65746-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-3-bromosqualene
• 英文别名: (all-E)-3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-6,10,14,18,22-tetracosapentaen-2-ol；6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-；(6E,10E,14E,18E)-3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-6,10,14,18,22-pentaen-2-ol
• CAS: 65746-05-6
• 化学式: C₃₀H₅₁BrO
• 分子量: 507.638
• InChiKey: SEHOIWDWIVFYAI-BANQPHDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-bromosqualene 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,8,13,17,21-五甲基-4,8,12,16,20-二十二碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDES, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] OLIGONUCLÉOTIDES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开涉及到一种认识，即由CpG寡核苷酸介导的免疫反应可能会受到修饰的核苷酸间连接的立体化学结构的影响，例如磷酸硫酯。在某些实施例中，本公开涉及到手性控制的CpG寡核苷酸组合物，包括包含多个修饰的核苷酸间连接，如磷酸硫酯连接的CpG寡核苷酸，其中这些寡核苷酸包含一个或多个具有定义的手性核苷酸间连接模式的CpG区域基序。在某些实施例中，包含一个或多个CpG区域基序的CpG寡核苷酸能够激活免疫反应。在某些实施例中，包含一个或多个CpG区域基序的CpG寡核苷酸是拮抗性的。还描述了制备和使用手性控制的CpG寡核苷酸组合物的方法。在某些实施例中，不需要免疫调节，本公开提供了一种识别具有降低免疫调节的手性控制寡核苷酸组合物的方法。

  公开号：

  WO2017210647A1
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-bromosqualene
  参考文献：
  名称：

  抗体在类固醇环 A 形成中模拟天然氧化角鲨烯-环化酶作用

  摘要：

  阳离子环化是抗体催化的最苛刻的反应之一。这些研究提供了宝贵的机理见解，同时开辟了形成甾体碳框架的可能性。然而，它们涉及的底物含有与伯碳中心相邻的芳基磺酸酯基团，这在天然阳离子环化过程中未观察到。本文介绍了我们早期工作的扩展，现在重点关注类似于三萜生物合成中所见的底物。三种抗体 15D6、20C7 和 25A10 已通过使用 4-氮杂类固醇氨基氧化物半抗原（称为 HA8）进行免疫而产生，该半抗原可启动氧化角鲨烯衍生物的阳离子环化并在中性点催化羊毛甾醇核的 A 环的形成酸碱度。抗体 HA8-25A10 动力学解析其外消旋底物。底物的设计基于用于特异性结合的双锚模型，该模型包括在头部展示一个官能团（环氧化物...

  DOI：

  10.1021/ja993054l

文献信息

• Nanolipid-Trehalose Conjugates and Nano-Assemblies as Putative Autophagy Inducers
  作者：Eleonora Colombo、Michele Biocotino、Giulia Frapporti、Pietro Randazzo、Michael S. Christodoulou、Giovanni Piccoli、Laura Polito、Pierfausto Seneci、Daniele Passarella

  DOI：10.3390/pharmaceutics11080422

  日期：——

  The disaccharide trehalose is an autophagy inducer, but its pharmacological application is severely limited by its poor pharmacokinetics properties. Thus, trehalose was coupled via suitable spacers with squalene (in 1:2 and 1:1 stoichiometry) and with betulinic acid (1:2 stoichiometry), in order to yield the corresponding nanolipid-trehalose conjugates 1-Sq-mono, 2-Sq-bis and 3-Be-mono. The conjugates were assembled to produce the corresponding nano-assemblies (NAs) Sq-NA1, Sq-NA2 and Be-NA3. The synthetic and assembly protocols are described in detail. The resulting NAs were characterized in terms of loading and structure, and tested in vitro for their capability to induce autophagy. Our results are presented and thoroughly commented upon.

  葡萄糖二糖海藻糖是一种自噬诱导剂，但由于其糟糕的药代动力学特性，其药理应用受到严重限制。因此，通过适当的间隔物，将海藻糖与角鲨烯（1:2和1:1的化学计量比）和与萜酸（1:2的化学计量比）偶联，以产生相应的纳米脂质-海藻糖共轭物1-Sq-mono，2-Sq-bis和3-Be-mono。这些共轭物被组装成相应的纳米组装体（NAs）Sq-NA1，Sq-NA2和Be-NA3。详细描述了合成和组装方案。所得的NAs根据载荷和结构进行表征，并在体外测试其诱导自噬的能力。我们将展示并对结果进行详细评论。
• Synthesis of a deuterated probe for the confocal Raman microscopy imaging of squalenoyl nanomedicines
  作者：Eric Buchy、Branko Vukosavljevic、Maike Windbergs、Dunja Sobot、Camille Dejean、Simona Mura、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.3762/bjoc.12.109

  日期：——

  The synthesis of ω-di-(trideuteromethyl)-trisnorsqualenic acid has been achieved from natural squalene. The synthesis features the use of a Shapiro reaction of acetone-d₆ trisylhydrazone as a key step to implement the terminal isopropylidene-d₆ moiety. The obtained squalenic acid-d₆ has been coupled to gemcitabine to provide the deuterated analogue of squalenoyl gemcitabine, a powerful anticancer agent endowed with self-assembling properties. The Raman spectra of both deuterated and non-deuterated squalenoyl gemcitabine nanoparticles displayed significant Raman scattering signals. They revealed no differences except from the deuterium peak patterns in the silent spectral region of cells. This paves the way for label-free intracellular trafficking studies of squalenoyl nanomedicines.

  已成功从天然角鲨烯合成了ω-二-(三氘甲基)-三去甲基角鲨烯酸。合成过程中采用了丙酮-d₆三硅基腙酮的Shapiro反应作为关键步骤，以实现末端异丙基亚甲基-d₆基团。获得的角鲨烯酸-d₆已与吉西他滨偶联，提供了角鲨酰基吉西他滨的氘代物，这是一种具有自组装性能的强效抗癌药物。氘代和非氘代角鲨酰基吉西他滨纳米粒子的拉曼光谱显示出显著的拉曼散射信号。除了细胞的静默光谱区域中的氘峰模式之外，它们没有显示出任何差异。这为无标记的细胞内运输研究提供了可能性，以研究角鲨酰基纳米药物的内在运输。
• β-Amyrin Biosynthesis: Promiscuity for Steric Bulk at Position 23 in the Oxidosqualene Substrate and the Significance of Hydrophobic Interaction between the Methyl Group at Position 30 and the Binding Site
  作者：Ikki Kaneko、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01313

  日期：2016.8.5

  substrate analogues substituted with an ethyl group (10, 11), a hydrogen atom (12, 13), or a propyl residue (14) at the 23 position were incubated with β-amyrin synthase. The bulkier ethyl group was accepted as a substrate, leading to formation of the β-amyrin skeleton (42, 43) without truncation of the multiple cyclization reactions. Analogue 13, possessing a hydrogen atom and an ethyl group at the

  研究如何在（3的23位置上的空间相互作用小号）-2,3-环氧角鲨烯1只影响在polycyclization级联β香树脂醇的生物合成，与乙基（取代的底物类似物10，11），氢原子（12，13），或将23位的丙基残基（14）与β-淀粉酶合成酶孵育。笨重乙基被接受作为底物，从而导致在形成β香树脂醇骨架（的42，43而不多个环化反应的截断）。类似物13，在23 E和23处具有氢原子和乙基Z位置也分别转化为β-锚蛋白骨架45。但是，在23 Z位置（12）缺少乙基的类似物几乎未发生转化，强烈表明烷基必须存在于Z位置。在Z位置（14）具有丙基取代基的类似物的环化作用较差。在23 E位置具有CH 2 OH的类似物15由于捕获了最终的齐墩果酸阳离子而以高收率提供了新的化合物47。相反，带23 Z -CH的162个OH，得到新的化合物48 - 50在低的产率，这导致从中间dammarenyl和baccharenyl阳离子。因此，23
• New class of squalene-based releasable nanoassemblies of paclitaxel, podophyllotoxin, camptothecin and epothilone A
  作者：Stella Borrelli、Michael S. Christodoulou、Ilaria Ficarra、Alessandra Silvani、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Giovanna Damia、Francesca Ricci、Massimo Zucchetti、Franco Dosio、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.035

  日期：2014.10

  The present study reports the preparation of a novel class of squalene conjugates with paclitaxel, podophyllotoxin, camptothecin and epothilone A. The obtained compounds are characterized by a squalene tail that makes them able to self-assemble in water, and by a drug unit connected via a disulfide-containing linker to secure the release inside the cell. All the obtained compounds were effectively able to self-assemble and to release the parent drug in vitro. Disulfide-containing paclitaxel squalene derivative showed a similar biological activity when compared to the free drug. Immunofluorescence assay shows that this squalene conjugate enters A549 cells and stain microtubule bundles. The results described herein pave the way for different classes of squalene-based releasable nanoassemblies. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Isotopically Enriched ¹³C Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy: Analysis of Methyllithium
  作者：Chicheung Su、Russell Hopson、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo401740g

  日期：2013.12.6

  We report the development of isotopic-labeled C-13 diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY) NMR with diffusion coefficient-formula weight (D-FW) analysis and its application in characterizing the aggregation state of methyllithium aggregates and complexes with several widely used diamines. Commercially available C-13-labeled benzene and several easily synthesized C-13-labeled compounds using C-13-labeled iodomethane as the isotopic source are developed as internal references for diffusion-formula weight analysis (D-FW). The technique greatly expands the applicability of DOSY D-FW analysis to a much wider variety of compounds because of isotopic labeling. These results reveal that methyllithium exists as a tetrasolvated tetramer in diethyl ether and exclusively as bis-solvated dimers with chelating diamines.