C22 squalene aldehyde external epoxide | 118198-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: C22 squalene aldehyde external epoxide
• 英文别名: (4E,8E,12E)-15-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4,9,13-trimethylpentadeca-4,8,12-trienal
• CAS: 118198-28-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: WQRYSAPDTZFDGU-HSSJTWDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C22 squalene aldehyde external epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-18,19-epoxy-6,11,15,19-tetramethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6,10,14-icosatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene衍生物是基于立体特异性机理的肝脏和酵母氧化鲨烯环化酶抑制剂。

  摘要：

  两对异构体（18Z）-（8），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化六降鲨烯（21）和（18Z）-（31），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化角鲨烯（34）已经以完全立体定向的方式获得，作为大鼠和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂。报道了一种新的合成C22角鲨烯醛2，3-环氧化物的新方法，以及其他19-修饰的2，3-氧化角鲨烯类似物的方法。我们发现，在两个系列中，活性是相反的：（E）-六降二烯21和（Z）-亚甲基31是强力和不可逆的氧化角鲨烯环化酶抑制剂，而（Z）-六降二烯8和（E）-亚甲基34个几乎完全不活动。减少18,19-双键（例如39）可消除活性，而除去两个19-连接基团（例如庚烷衍生物40）则大大降低了对酶的抑制作用。（E）-己二甲叉基21是该系列针对酵母酶的第一种不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm970534j
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 C22 squalene aldehyde external epoxide
  参考文献：
  名称：

  Ceruti, Maurizio; Viola, Franca; Dosio, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinyl sulfide analogs of 2,3-oxidosqualene and their inhibition of 2,3-oxidosqualene lanosterol-cyclases
  作者：Yi Feng Zheng、Dharmpal S. Dodd、Allan C. Oehlschlager、Peter G. Hartman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00213-r

  日期：1995.5

  aldehydes. Mixtures of syn and anti α-hydroxydiphenylphosphine adducts were separated by chromatography and the syn isomers were transformed to the E-vinyl sulfides. Both (6E)-5- and (18E)-20-thia-2,3-OS inhibited OSC from Candida albicans (IC50 = 47 and 0.2 μM, respectively) and rat liver (IC50 = 7.7 and 0.32 μM, respectively). Their activities were compared with those of previously synthesized (6E)-8-

  所有反式（6 E）-5-，（10 E）-9- ，（14 E）-16-和（18 E）-20-thia-2,3-oxidosqualenes的合成，作为2,3-oxidosqualene的抑制剂报道了-羊毛甾醇环化酶（OSC）。为了模拟2，3-氧化角鲨烯（2,3-OS）的自然几何形状，我们需要E-乙烯基硫化物，它是通过将硫取代的Wittig-Horner试剂（α-硫代萜烯基二苯基膦氧化物）与适当的醛缩合而制备的。通过色谱法分离出顺式和反式α-羟基二苯基膦加合物的混合物，并将顺式异构体转化为E-乙烯基硫化物。两者（6 E基）-5-和（18 Ë）-20-硫杂-2,3- OS抑制OSC从白色假丝酵母（IC 50 = 47和0.2 μ分别用M，）和大鼠肝（IC 50 = 7.7和0.32 μ分别男， ）。将它们的活性与先前合成的（6 E）-8-和（14 E）-13-thia-2,3-OSs（IC 50
• Synthesis and biological activity of 19-azasqualene 2,3-epoxide as inhibitor of 2,3-oxidosqualene cyclase
  作者：M Ceruti、F Rocco、F Viola、G Balliano、G Grosa、F Dosio、L Cattel

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90026-b

  日期：1993.1

  19-Azasqualene 2,3-epoxide and its N-oxide, high-energy intermediate analogue inhibitors of 2,3-oxidosqualene (SO) cyclase, were obtained by total synthesis. These compounds were designed to mimic the C-20 carbonium ion precursor of lanosterol formed during SO cyclization. The synthesis involved the preparation Of C22 squalenoid aldehyde epoxide through a new procedure and the reconstruction of the squalenoid chain bearing a nitrogen at C-19 (pro C-20). 19-Azasqualene 2,3-epoxide was active on SO cyclase from rat and pig liver with an IC50 of 1.5 muM in pig, while in SO cyclases of yeast (S cerevisiae and C albicans) microsomes it was 20-30-fold less active. It was inactive on squalene epoxidase from rat and pig liver at the highest concentrations tested (100 muM).
• Stereospecific syntheses of trans -vinyldioxidosqualene and β-hydroxysulfide derivatives, as potent and time-dependent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibitors
  作者：Franca Viola、Gianni Balliano、Paola Milla、Luigi Cattel、Flavio Rocco、Maurizio Ceruti

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00286-2

  日期：2000.1

  trans-Vinyldioxidosqualene and beta-hydroxysulfide derivatives were synthesized stereospecifically and evaluated as inhibitors of animal and yeast oxidosqualene cyclases. Only trans-vinyldioxidosqualene and 2,3-epoxy-vinyl-beta-hydroxysulfides, having the reactive function at crucial positions 14,15 and 18,19, were active as inhibitors of animal and yeast cyclases. (14-trans)-28-Methylidene-2,3: 14, 15-dioxidoundecanorsqualene 27 was the most potent inhibitor of the series of pig liver cyclase, with an IC50 of 0.4 mu M, and it behaved also as the most active time-dependent inhibitor of the animal enzyme. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Corey; Virgil, Scott C., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4025 - 4026
  作者：Corey、Virgil, Scott C.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;VIRGIL, SCOTT C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N0, C. 4025-4026
  作者：COREY, E. J.、VIRGIL, SCOTT C.

  DOI：——

  日期：——