(Z,E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol | 114926-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
• 英文别名: Squalen-1-ol；(2Z,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
• CAS: 114926-82-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: KUUFWQLGJNRKBA-MKOBDFFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 、 Triton X-100 作用下， 生成 (1S,2S,4aR,5R,8aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a,6-trimethyl-5-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母酶促环化羟基化替代角鲨烯

  摘要：

  利用 de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene

  DOI：

  10.1021/ja00222a046
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 水杨酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以10.9%的产率得到(Z,E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization cascade of the C33-bisnorheptaprenoid catalyzed by recombinant squalene cyclase

  摘要：

  我们研究了角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）对多烯丙基 C33 的酶促环化反应，目的是生成一种非天然的六环化合物。酶促产物包括单环、双环、三环、四环和五环骨架；然而，与我们的预期相反，并没有生成六环产物。六环骨架的缺失表明，C33 聚戊二烯的整条碳链无法被纳入反应腔。我们讨论了具有单环到五环的产物的形成机制。三环的椅子/椅子/船构象和椅子/椅子/椅子构象均已形成，四环的椅子/椅子/椅子/船构象和椅子/椅子/椅子/椅子结构均已构建。由椅/椅/椅/船构象生成了五环产品。角鲨烯在反应腔内折叠成全前椅构象，形成角鲨烯骨架。因此，在多环化反应过程中形成的舟状结构表明，聚苯乙烯 C33 分子由于在反应腔中的排列/位置不正确而折叠不当。尽管如此，应该注意的是，SHC 在容忍拉长的角鲨烯类似物 C33 方面具有很大的潜力，因此可以用 C33 生成新型化合物。

  DOI：

  10.1039/b823167b

文献信息

• Squalene-Hopene Cyclase: Mechanistic Insights into the Polycyclization Cascades of Squalene Analogs Bearing Ethyl and Hydroxymethyl Groups at the C-2 and C-23 Positions
  作者：Ikki Kaneko、Yuri Terasawa、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1002/chem.201801668

  日期：2018.8.1

  Squalene‐hopene cyclase (SHC) catalyzes the conversion of squalene 1 into 6,6,6,6,5‐fused pentacyclic hopene 2 and hopanol 3. To elucidate the binding sites for the terminal positions of 1, four analogs, having the larger ethyl (Et) and the hydrophilic CH2OH groups at the 23E or 23Z positions of 1, were incubated with SHC. The analog with the Et group at the 23E position (23E‐Et‐1) yielded two tetra‐ and three pentacyclic

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化角鲨烯1转化为6,6,6,6,6-5融合的五环戊二烯2和Hopanol 3。为了阐明的结合位点的末端位置1，四个类似物，具有较大乙基（Et）和亲水性CH 2在23 OH基团ë或23个ż的位置1，用SHC孵育。Et基团位于23 E位置（23 E‐ Et- 1）的类似物产生了两个四环和三个五环产物。但是，在23 Z位置具有Et基团的类似物（23 Z -Et-1）给出了两个希望的同系物和新庚烷骨架，但没有霍帕醇的同系物。通过从23 Z- Me（正常环化级联）去质子化，从23 E- Et- 1生成Hopene同源物（C 31）。有趣的是，几何异构体23 Z ‐Et - 1也产生了相同的同系物，表明环烷阳离子的C-C键绕C-21-C-22轴旋转，并且结合域在23位时具有更紧密的性质Z与23 E相比。另一方面，CH 2的类似物OH基团给出了新颖的hop烷骨架，其在C-21
• MEDINA, JULIO C.;KYLER, KEITH S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4818-4821
  作者：MEDINA, JULIO C.、KYLER, KEITH S.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization cascade of the C33-bisnorheptaprenoid catalyzed by recombinant squalene cyclase
  作者：Jun Cheng、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/b823167b

  日期：——

  The enzymatic cyclization reaction of polyprenoid C33 by squalene–hopene cyclase (SHC) was investigated with the intention of creating an unnatural hexacyclic compound. The enzymatic products consisted of mono-, bi-, tri-, tetra- and pentacyclic skeletons; however, hexacyclic products were not generated, contrary to our expectations. The absence of a hexacyclic skeleton indicated that the entire carbon chain of C33 polyprene could not be included in the reaction cavity. Formation mechanisms of the products having mono- to pentacycles were discussed. Both chair/chair/boat conformation and chair/chair/chair conformations were formed for a tricycle, and both chair/chair/chair/boat conformation and chair/chair/chair/chair structures were constructed for a tetracycle. The pentacyclic product was created from the chair/chair/chair/chair/boat conformation. Squalene was folded in an all pre-chair conformation inside the reaction cavity to form the hopene skeleton. Therefore, the formation of a boat structure during the polycyclization reaction indicated that the molecule of polyprene C33 was folded improperly due to incorrect arrangement/positioning in the reaction cavity. The creation of the hexacyclic core failed; however, it should be noted that SHC possessed great potential to tolerate the elongated squalene analog C33, thus leading to the creation of novel compounds with C33.

  我们研究了角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）对多烯丙基 C33 的酶促环化反应，目的是生成一种非天然的六环化合物。酶促产物包括单环、双环、三环、四环和五环骨架；然而，与我们的预期相反，并没有生成六环产物。六环骨架的缺失表明，C33 聚戊二烯的整条碳链无法被纳入反应腔。我们讨论了具有单环到五环的产物的形成机制。三环的椅子/椅子/船构象和椅子/椅子/椅子构象均已形成，四环的椅子/椅子/椅子/船构象和椅子/椅子/椅子/椅子结构均已构建。由椅/椅/椅/船构象生成了五环产品。角鲨烯在反应腔内折叠成全前椅构象，形成角鲨烯骨架。因此，在多环化反应过程中形成的舟状结构表明，聚苯乙烯 C33 分子由于在反应腔中的排列/位置不正确而折叠不当。尽管如此，应该注意的是，SHC 在容忍拉长的角鲨烯类似物 C33 方面具有很大的潜力，因此可以用 C33 生成新型化合物。
• Enzymic cyclization of hydroxylated surrogate squalenoids with bakers' yeast
  作者：Julio C. Medina、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00222a046

  日期：1988.7

  Utilisation de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene

  利用 de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene