4,8,13,17-tetramethyl-eicosa-4,8,12,16-tetraenedial | 26906-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8,13,17-tetramethyl-eicosa-4,8,12,16-tetraenedial
• 英文别名: (all-E)-4,8,13,17-tetramethyl-eicosa-4,8,12,16-tetraenedial；3,22-diapo-squalene-3,22-dial；(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17-tetramethylicosa-4,8,12,16-tetraenedial
• CAS: 26906-73-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: SVUDTEQHKGTYEJ-GENXYJBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,13,17-tetramethyl-eicosa-4,8,12,16-tetraenedial 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 squalene bis-diethylamine N-oxide: 3,24-diethyl-7,11,16,20-tetramethyl-3,24-diazahexacosane-3,24-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of azasqualenes, bis-azasqualenes and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90050-x
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,8,13,17-tetramethyl-eicosa-4,8,12,16-tetraenedial
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯-戊烯环化酶：最终的去质子化反应，（3R，S）-2,3-氧化角鲨烯环化的构象分析，以及进一步启动多环化级联反应和形成5均需要异丙基的证据成员的E形环。

  摘要：

  为了深入了解酸脂环酸杆菌的角鲨烯-戊烯环化酶（SHC）制备的角鲨烯多环化机理，合成了一些正-和双正鲨烯的类似物，包括氘标记的角鲨烯，并与野生型SHC一起孵育，得出以下推论。 。（1）引入烯基骨架的双键的去质子反应仅由角鲨烯末端双键上的Z-甲基发生。（2）3R-Oxidosqualene以船形折叠以形成A环，而3S-形式为椅子结构。（3）末端两个甲基对于形成盼望骨架的5元E环和引发多环化级联都是必不可少的，但是末端的Z-甲基对于构建5元E环比E-甲基具有更重要的作用。（4）一些新颖的萜烯骨架36、37、39和40是根据本研究中使用的类似物制成的。

  DOI：

  10.1039/b401172d

文献信息

• Synthesis of a deuterated probe for the confocal Raman microscopy imaging of squalenoyl nanomedicines
  作者：Eric Buchy、Branko Vukosavljevic、Maike Windbergs、Dunja Sobot、Camille Dejean、Simona Mura、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.3762/bjoc.12.109

  日期：——

  The synthesis of ω-di-(trideuteromethyl)-trisnorsqualenic acid has been achieved from natural squalene. The synthesis features the use of a Shapiro reaction of acetone-d₆ trisylhydrazone as a key step to implement the terminal isopropylidene-d₆ moiety. The obtained squalenic acid-d₆ has been coupled to gemcitabine to provide the deuterated analogue of squalenoyl gemcitabine, a powerful anticancer agent endowed with self-assembling properties. The Raman spectra of both deuterated and non-deuterated squalenoyl gemcitabine nanoparticles displayed significant Raman scattering signals. They revealed no differences except from the deuterium peak patterns in the silent spectral region of cells. This paves the way for label-free intracellular trafficking studies of squalenoyl nanomedicines.

  已成功从天然角鲨烯合成了ω-二-(三氘甲基)-三去甲基角鲨烯酸。合成过程中采用了丙酮-d₆三硅基腙酮的Shapiro反应作为关键步骤，以实现末端异丙基亚甲基-d₆基团。获得的角鲨烯酸-d₆已与吉西他滨偶联，提供了角鲨酰基吉西他滨的氘代物，这是一种具有自组装性能的强效抗癌药物。氘代和非氘代角鲨酰基吉西他滨纳米粒子的拉曼光谱显示出显著的拉曼散射信号。除了细胞的静默光谱区域中的氘峰模式之外，它们没有显示出任何差异。这为无标记的细胞内运输研究提供了可能性，以研究角鲨酰基纳米药物的内在运输。
• Squalene analogs containing isopropylidene mimics as potential inhibitors of pig liver squalene epoxidase and oxidosqualene cyclase
  作者：Stephanie E. Sen、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jm00129a022

  日期：1989.9

  Several squalene analogues containing 1,1-dihaloalkene, acetylene, allene, diene, and cyclopropane functionalities were synthesized and evaluated as potential inhibitors of pig liver squalene epoxidase and oxidosqualene cyclase. Both monofunctionalized and bisfunctionalized analogues were prepared. Poor inhibition of squalene epoxidase and oxidosqualene cyclase was found for most compounds (IC50 much

  合成了几种含有1，1-二卤代烯烃，乙炔，丙二烯，二烯和环丙烷官能团的角鲨烯类似物，并将其评估为猪肝角鲨烯环氧化酶和氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制剂。制备了单功能和双功能的类似物。对于大多数化合物（IC50远远大于400 microM），发现对角鲨烯环氧酶和氧化角鲨烯环化酶的抑制作用较弱，但单官能炔醇（IC50 = 300 microM）除外。该炔醇表现出混合功能抑制，KI = 0.95 mM。醇氧化为炔酮会导致环氧酶活性降低，表明羟基对于抑制作用是必需的，并且炔醇不是前抑制剂。分子力学计算表明，好的抑制剂应在非极化的不饱和体系上具有疏水性取代基。另外，前C-3羟基的存在可以赋予抑制效力。
• Stereoselective syntheses of 1,24-dihydroxy squalene 2,3;22,23-dioxides by double sharpless epoxidation
  作者：Roland Hauptfleisch、Burchard Franck

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02332-5

  日期：1997.1

  A few step synthesis of the (all-E) squalene diol 10 from squalene 4, its double Sharpless epoxidation to the (−)-dihydroxy squalene 2,3;22,23-dioxide 3a, its enantiomer 3b, and the formation of a tetradeutero derivative 12 is described.

  从角鲨烯4一步合成（全E）角鲨烯二醇10，将其双重Sharpless环氧化为（-）-二羟基角鲨烯2,3; 22,23-二氧化物3a，其对映异构体3b和形成a描述了四氘代衍生物12。
• Simple stereoselective version of the Claisen rearrangement leading to trans-trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene
  作者：William Summer Johnson、Lucius Werthemann、William R. Bartlett、Timothy J. Brocksom、Tsung-Tee Li、D. John Faulkner、Michael R. Petersen

  DOI：10.1021/ja00706a074

  日期：1970.2
• Ceruti, Maurizio; Viola, Franca; Grosa, Giorgio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 239 - 260
  作者：Ceruti, Maurizio、Viola, Franca、Grosa, Giorgio、Balliano, Gianni、Delprino, Laura、Cattel, Luigi

  DOI：——

  日期：——