2,6,10,15,19,23‐hexmethyl‐1,6,10,14,18,22‐tetracosahexaen‐3‐ol | 97232-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10,15,19,23‐hexmethyl‐1,6,10,14,18,22‐tetracosahexaen‐3‐ol
• 英文别名: (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosadeca-1,6,10,14,18,22-hexaen-3-ol；(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-1,6,10,14,18,22-tetracosahexaen-3-ol；1,6,10,14,18,22-tetracosahexaen-3-ol, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-；(E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-1,6,10,14,18,22-tetracosahexaen-3-ol；Trisnorsqualene isopropenylcarbinol；3-hydroxyisosqualene；Einecs 306-416-1；(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-1,6,10,14,18,22-hexaen-3-ol
• CAS: 97232-74-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: JLUBMMAQMKVTGL-RLROCYJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3030.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,15,19,23‐hexmethyl‐1,6,10,14,18,22‐tetracosahexaen‐3‐ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E,8E,12E,16E,20E)-4,8,12,17,21,25-hexamethyl-4,8,12,16,20,24-hexacosahexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trisnorsqualene醇的延伸和截短类似物对脊椎动物角鲨烯环氧酶的抑制作用。

  摘要：

  角鲨烯环氧化为（3S）-2,3-环氧角鲨烯并随后环化为羊毛甾醇是脊椎动物胆固醇生物合成的关键步骤。以前，据报道，三扁鲨烯醇（TNSA）是一种有效的脊椎动物角鲨烯环氧酶抑制剂，对猪肝的IC50 = 4 microM（J. Am。Chem。Soc。1989，111，1508-1510）。已经制备了具有延伸和截短的碳骨架的类似物，并测试了其对猪肝角鲨烯环氧酶（SE）的抑制作用。大多数结构类似物是脊椎动物SE的弱抑制剂，除了比诺鲨烯醇具有与TNSA相同的活性。这些结果支持了一个完整的三扁鲨烯部分是活性所必需的理论。

  DOI：

  10.1021/jm00168a025
• 作为产物：
  描述：

  squalene 2,3(S)-oxide 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6,10,15,19,23‐hexmethyl‐1,6,10,14,18,22‐tetracosahexaen‐3‐ol
  参考文献：
  名称：

  Trisnorsqualene alcohol, a potent inhibitor of vertebrate squalene epoxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a062

文献信息

• Zeolite NaY‐Promoted Monocyclization of Epoxy Polyene Terpenes: A Unique Route for the Direct Synthesis of Incompletely Cyclized Naturally Occurring Terpenols
  作者：Constantinos Tsangarakis、Christos Raptis、Elias Arkoudis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200800180

  日期：2008.7.7

  the brown algae Cystophora monoliformis. The optical rotation of achilleol A derived from the cyclization of (S)-2,3-epoxysqualene matches with that of the natural product, thus the absolute configuration of achilleol A was established as 1S,3R. From the mechanistic point of view, the NaY-promoted cyclization of 9,10-epoxygeranylacetone, selectively deuterium labelled at the C-10 methyl group, is >97%

  通过限制在NaY沸石中，各种环氧多烯萜容易环化，主要形成单环化产物。不管环氧萜烯的侧链如何，单环化途径都非常占优势，而单环产物具有区域选择性地具有外亚甲基双键。在乙酸法呢烯基乙酸酯，环氧法呢烯基丙酮或2,3-环氧角鲨烯的情况下，选择性单环化为合成多种天然产物（例如榄香二醇，法呢香酚B–D，阿奇儿醇A，山茶酚C和四种法呢基丙酮）提供了直接途径。褐藻中提取的代谢产物。由（S的环化引起的Achilleol A的旋光。基）-2,3-环氧角鲨烯与天然产物的匹配，从而achilleol A的绝对构型确定为1小号，3 - [R 。从机理的角度来看，NaY促进的9,10-环氧香叶基丙酮（在氘代C-10甲基上进行选择性氘标记）的环化相对于宝石-二甲基基团的局部立体选择性> 97％。这一结果与协调机制相吻合。最后，我们首次通过标记实验证明，环氧多烯萜烯在酸催化下向2,3,4-三甲基环己酮的仿生转化是高度立体选
• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。
• A Highly Stereospecific Isomerization of Oxiranes into Allylic Alcohols by Means of Organoaluminum Amides
  作者：Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1705

  日期：1979.6

  Organoaluminum reagents of type R1R2NAlR2 allow highly stereospecific oxirane ring opening producing allylic alcohols under mild conditions. trans-Epoxycyclododecane is converted to (E)-2-cyclododecen-1-ol by reaction with diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (DATMP) in quantitative yield, while the cis-isomer gives only 8% yield of the same alcohol. Furthermore, this reagent enables us to

  R1R2NAlR2 型有机铝试剂允许在温和条件下高度立体定向的环氧乙烷开环产生烯丙醇。反式环氧环十二烷通过与二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶 (DATMP) 以定量收率反应转化为 (E)-2-cyclododecen-1-ol，而顺式异构体的收率仅为 8%酒精。此外，该试剂使我们能够进行三取代环氧乙烷的立体有择异构化：c-3-丁基-2-甲基-r-2-戊基环氧乙烷转化为 2-戊基-1-庚烯-3-醇，非对映体环氧乙烷转化为（ E)-6-methyl-6-undecen-5-ol，分别。在通过船状六元环中间阶段协同消除的基础上，这种严格的立体特异性被合理化，
• Organoaluminum reagents of type R1R2NAlEt2 which allow regiospecific isomerization of epoxides to allylic alcohols
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00827a044

  日期：1974.10
• Synthesis of E-C5-homolog of squalene
  作者：A. B. Veselovskii、T. M. Filippova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00962117

  日期：1989.10