3-ethyl-3H-purin-6-ylamine | 43003-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-ethyl-3H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 3-ethylpurin-6-amine
• CAS: 43003-87-8
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: SDAWCCIAGJBZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3H-purin-6-ylamine 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到3-Ethyl-7-oxy-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIII. Syntheses of 8-Alkoxy- and 8-Hydroxy-3-alkyladenines from 3-Alkyladenine 7-Oxides through 7-Alkoxy-3-alkyladenines.

  摘要：

  7- 烷氧基-3-烷基腺嘌呤高氯酸盐（9）由 3-烷基腺嘌呤（4）通过 N-氧化，然后在 N，N-二甲基乙酰胺中用烷基卤化物进行烷基化制备而成。由此得到的 7-甲氧基衍生物 9d、g、j 在沸腾的 0.1 N 氢氧化钠水溶液中分别以 74%、72% 和 39% 的产率得到 3-甲基-8-羟基腺嘌呤（7a）、3-乙基-8-羟基腺嘌呤（7b）和 3-苄基-8-羟基腺嘌呤（7c）。室温下，用甲醇中的甲醇钠处理 9d、g、j，可得到 3-烷基-8-甲氧基腺嘌呤（10m、p、q），收率为 91%-98%。用乙醇中的乙醇钠对 9d 进行类似处理，可得到 8-乙氧基-3-甲基腺嘌呤（10n），收率为 89%。在甲醇存在下，用 0.1 N 氢氧化钠水溶液处理 9d、j，分别以 77% 和 84% 的收率制备出化合物 10m、q。这种方法适用于合成 8-苄氧基化合物 10o：用氢氧化钠水溶液和苄醇的混合物处理 7-苄氧基-3-甲基腺嘌呤高氯酸盐（9f），产率为 60%。化合物 7 可由 9 至 10 交替制备。例如，用甲醇钠处理 9j，然后用沸腾的 1 N 盐酸水解得到 10q，总产率为 84%。另一方面，3-甲基腺嘌呤 7-氧化物（8a）与硫酸二甲酯在 0.1 N 氢氧化钠水溶液中发生甲基化反应，在没有或有添加甲醇的情况下，得到 N6，3-二甲基腺嘌呤 7-氧化物（14），收率为 13% 或 14%，同时得到 7a（收率为 4%）或 10m（收率为 11%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2025
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,8-tetrahydro-4-iminothiazolo<2,3-b>purine 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到3-ethyl-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Montgomery, John A.; Thomas, Jeanette H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 583 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. XXVIII Preparation of some 3,7-dialkyladenines from 3-alkyladenines by alkylation : A subordinate formation of 3,9-dialkyladenines.
  作者：TOZO FUJII、TOHRU SAITO、ISAO INOUE、YUKINARI KUMAZAWA、NELSON J. LEONARD

  DOI：10.1248/cpb.34.1821

  日期：——

  A detailed account is given of the preferential alkylation at the 7-position of 3-alkyladenines (1-3), which has been effected with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 or acetone to prepare the corresponding 3, 7-dialkyladenine salts (4a-i). In the cases of benzylation of 3-methyladenine (1) and 3-ethyladenine (2) and methylation of 3-benzyladenine (3), the 9-position has been found to be another, but much less favored site of alkylation.

  详细报道了3-烷基腺嘌呤在7位上的选择性烷基化反应（1-3），使用MeI、EtI和PhCH2Br在AcNMe2或丙酮中制备相应的3,7-二烷基腺嘌呤盐（4a-i）。对于3-甲基腺嘌呤（1）和3-乙基腺嘌呤（2）的苄基化反应以及3-苄基腺嘌呤（3）的甲基化反应，发现9位是另一个烷基化位置，但选择性明显较低。
• METHOD OF MODIFYING NUCLEOTIDE CHAIN
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP1647592A1

  公开（公告）日：2006-04-19

  A method for modifying a nucleotide chain, which includes: allowing a catabolic enzyme specific to a nucleotide sequence containing a specific base such as hypoxanthine (Hx) to act on a nucleotide chain (I) to be modified having the above described nucleotide sequence containing a specific base on the 3'-terminal side thereof; and forming a functional group (for example, an aldehyde group) capable of binding to a desired modifier (for example, NH2R having an amino group) on the 3'-terminus of the nucleotide chain (I); so as to bind the above described modifier to the 3'-terminus of the nucleotide chain. Using a nucleotide chain as a modification target which has a nucleotide sequence containing a specific base acting as an enzyme substrate on its 3'-terminal side, this method enables decomposition of only the above described nucleotide sequence portion, thereby forming a functional group that reacts with a desired modifier and binds thereto. By this method, a nucleotide chain can directly be modified with a modifier, thereby easily labeling or conjugating the nucleotide chain. Further, when immobilization of a nucleotide chain is intended, stable and strong immobilization can be attained using a modifier as a linker.

  一种修饰核苷酸链的方法，包括让对含有特定碱基（如次黄嘌呤（Hx））的核苷酸序列具有特异性的分解酶作用于待修饰的核苷酸链（I），该核苷酸链具有在其 3'- 末端侧含有特定碱基的上述核苷酸序列；并在核苷酸链（I）的 3'末端形成能够与所需修饰剂（例如具有氨基的 NH2R）结合的官能团（例如醛基），从而将上述修饰剂结合到核苷酸链的 3'末端。使用核苷酸链作为修饰靶，该核苷酸链的 3'- 末端含有作为酶底物的特定碱基的核苷酸序列，这种方法可以只分解上述核苷酸序列部分，从而形成与所需修饰剂反应并结合的官能团。通过这种方法，核苷酸链可以直接被修饰剂修饰，从而方便地标记或连接核苷酸链。此外，当需要固定核苷酸链时，使用修饰剂作为连接剂可以实现稳定而牢固的固定。
• Identification of genetic modifications
  申请人：WAKE FOREST UNIVERSITY HEALTH SCIENCES

  公开号：US10900071B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Described are methods of detecting modified nucleotide bases in a DNA sample using specific DNA glycosylases to excise target modified bases. DNA molecules are then labeled using a DNA polymerase lacking 3′→5′ exo-nuclease activity and strand displacement activity. The methods can be used to detect epigenetic changes and DNA damage. Provided are methods for diagnosing a disease or condition, determining risk of a disease or condition, identifying appropriate treatment, monitoring effectiveness of treatment, and monitoring side effects of treatment in subjects based on detection of modified bases. Also provided are methods for determining environmental exposure, or an environmental exposure time, of a biological sample containing DNA. Also provided are kits, systems, and devices for performing the described methods.

  描述了利用特定 DNA 糖基化酶切除目标修饰碱基来检测 DNA 样品中修饰核苷酸碱基的方法。然后使用缺乏 3′→5′ 外切核酸酶活性和链置换活性的 DNA 聚合酶标记 DNA 分子。这些方法可用于检测表观遗传变化和 DNA 损伤。所提供的方法可用于诊断疾病或病症、确定疾病或病症的风险、确定适当的治疗方法、监测治疗效果，以及根据对修饰碱基的检测监测治疗对受试者的副作用。还提供了用于确定含有 DNA 的生物样本的环境暴露或环境暴露时间的方法。还提供了用于执行所述方法的试剂盒、系统和装置。
• Integrated method for PCR cleanup and oligonucleotide removal
  申请人：Greenfield Lawrence

  公开号：US20060141523A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A method is provided for purifying a desired polynucleotide product by removing unincorporated oligonucleotides from a polymerase or ligase reaction mixture.

  提供了一种通过从聚合酶或连接酶反应混合物中去除未结合的寡核苷酸来纯化所需多核苷酸产物的方法。
• The 7-N-Oxides of Purines Related to Nucleic Acids: Their Chemistry, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Tozo Fujii、Taisuke Itaya、Kazuo Ogawa

  DOI：10.3987/rev-96-sr2

  日期：——

  Recent advances in the chemistry, synthesis, and biological evaluation of the 7-N-oxides of purines related to nucleic acids are reviewed. The 7-N-oxides covered are those of guanine (1), adenine (2), and hypoxanthine (3) and of related compounds such as 6-mercaptopurine (6-MP) (72), the 6-thioxo analogue of 3, and 6-methylthiopurine, a simple model for azathioprine (78), which were all unknown until recently.