(4E,8E,12E,16E)-18-hydroxy-4,8,12,16-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenal | 869878-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E,16E)-18-hydroxy-4,8,12,16-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenal
• CAS: 869878-11-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: JGLOIMUWQLIUGI-DTLJHZSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5-dibromo-4-(di-tert-butyl(nonaprenyloxy)silyloxy)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 双氧水 、 四丁基高碘酸铵 、 氟化氢吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 farnesylfarnesylacetone 、 geranylfarnesylacetone 、 (4E,8E,12E,16E)-18-hydroxy-4,8,12,16-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenal 、 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal 、 3,5-二溴-4-羟基苯甲酸甲酯 、 (4E,8E,12E)-14-hydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienal 、 (5E,9E,13E)-6,10,14,18-四甲基十九碳-5,9,13,17-四烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  聚异戊二烯的位置选择性环氧化策略

  摘要：

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。

  DOI：

  10.1021/ja801899v

文献信息

• A Strategy for Position-Selective Epoxidation of Polyprenols
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja801899v

  日期：2008.6.1

  developed for the efficient site-selective epoxidation of poylolefinic isoprenoid alcohols, based on the use of an internal control element for intramolecular reaction. The approach is illustrated by application to a series of polyisoprenoid alcohols (polyprenols) at substrate concentration of 0.5 mM. With polyprenol substrates having the hydroxyl function at one terminus, the internal epoxidation can be directed

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。