(2E,6E,10E,14E)-18,19-epoxy-2-isopentyloxy-6,11,15,19-tetramethylicosa-2,6,10,14-tetraene | 118198-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E,14E)-18,19-epoxy-2-isopentyloxy-6,11,15,19-tetramethylicosa-2,6,10,14-tetraene
• 英文别名: (18E)-22,23-dihydro-20-oxaoxidosqualene；2,2-dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12-trimethyl-16-(3-methylbutoxy)heptadeca-3,7,11,15-tetraenyl]oxirane
• CAS: 118198-36-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: MWFWCNGMEUNLPM-JMXFYKKASA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-18,19-epoxy-2-isopentyloxy-6,11,15,19-tetramethylicosa-2,6,10,14-tetraene 在 Arabidopsis thaliana lupeol synthase 、 Tween-80 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one
  参考文献：
  名称：

  达玛烯基阳离子的结构和反应性：三萜烯合成中的构型传递。

  摘要：

  达玛烯基阳离子（13）是氧化角鲨烯环化成植物中各种次级三萜代谢物的最后一个常见中间体。我们研究了13的结构和反应性，以了解控制三萜合成的区域和立体特异性的因素。首先，我们通过将底物类似物（18 E）-22,23-dihydro-20-oxaoxidosqualene（21）与不含酵母的重组酵母菌株中的LUP1一起孵育，证明13在拟南芥狼毒醇合成酶（LUP1）中具有17β侧链。其他环化酶并显示21的唯一产物为3β-羟基-22,23,24,25,26,27-hexanor-17β-dammaran-20-one。在气相模型上进行了量子力学计算，结果表明20-氧杂取代对底物结合和导致C17差向异构体13的反应活化能的影响可忽略不计。进一步的分子建模表明，由于环化酶活性位点腔中的旋转自由度有限，四环中间体13的C17构型可以从五环或6--6-6-6四环产物的角甲基构型推导。构型传递的这一规则有助于

  DOI：

  10.1021/jo050147e
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-18,19-epoxy-2-isopentyloxy-6,11,15,19-tetramethylicosa-2,6,10,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Ceruti, Maurizio; Viola, Franca; Dosio, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CERUTI, MAURIZIO;VIOLA, FRANCA;DOSIO, FRANCO;CATTEL, LUIGI;BOUVIER-NAVE, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 461-469
  作者：CERUTI, MAURIZIO、VIOLA, FRANCA、DOSIO, FRANCO、CATTEL, LUIGI、BOUVIER-NAVE, +

  DOI：——

  日期：——
• Ceruti, Maurizio; Viola, Franca; Dosio, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 461 - 470
  作者：Ceruti, Maurizio、Viola, Franca、Dosio, Franco、Cattel, Luigi、Bouvier-Nave, Pierrette、Ugliengo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Reactivity of the Dammarenyl Cation:  Configurational Transmission in Triterpene Synthesis
  作者：Quanbo Xiong、Flavio Rocco、William K. Wilson、Ran Xu、Maurizio Ceruti、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/jo050147e

  日期：2005.7.1

  The dammarenyl cation (13) is the last common intermediate in the cyclization of oxidosqualene to a diverse array of secondary triterpene metabolites in plants. We studied the structure and reactivity of 13 to understand the factors governing the regio- and stereospecificity of triterpene synthesis. First, we demonstrated that 13 has a 17β side chain in Arabidopsis thaliana lupeol synthase (LUP1) by

  达玛烯基阳离子（13）是氧化角鲨烯环化成植物中各种次级三萜代谢物的最后一个常见中间体。我们研究了13的结构和反应性，以了解控制三萜合成的区域和立体特异性的因素。首先，我们通过将底物类似物（18 E）-22,23-dihydro-20-oxaoxidosqualene（21）与不含酵母的重组酵母菌株中的LUP1一起孵育，证明13在拟南芥狼毒醇合成酶（LUP1）中具有17β侧链。其他环化酶并显示21的唯一产物为3β-羟基-22,23,24,25,26,27-hexanor-17β-dammaran-20-one。在气相模型上进行了量子力学计算，结果表明20-氧杂取代对底物结合和导致C17差向异构体13的反应活化能的影响可忽略不计。进一步的分子建模表明，由于环化酶活性位点腔中的旋转自由度有限，四环中间体13的C17构型可以从五环或6--6-6-6四环产物的角甲基构型推导。构型传递的这一规则有助于