houttuynoid B | 1370730-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: houttuynoid B
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(7-hydroxy-2-nonyl-1-benzofuran-4-yl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 1370730-82-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₂
• 分子量: 614.647
• InChiKey: OXBQNNYXKZSXES-RDHYKQKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  869.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  houttuynoid B 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Houttuynoids A–E, Anti-Herpes Simplex Virus Active Flavonoids with Novel Skeletons from Houttuynia cordata

  摘要：

  Houltuynoids A-E (1-5), a new type of flavonoid with houttuynin tethered to hyperoside, and their presumed biosynthetic precursor hyperoside (6) were isolated from the whole plant of Houttuynia cordata. Their structures were elucidated by analysis of 10 and 20 NMR. A hypothetical biogenetic pathway for houttuynoids A-E was proposed. Compounds 1-5 exhibited potent anti-HSV (herpes simplex viruses) activity.

  DOI：

  10.1021/ol300017m
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 houttuynoid B
  参考文献：
  名称：

  一种鱼腥草素杂合黄酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种鱼腥草素杂合黄酮类化合物的合成方法。本发明将化合物1‑I与乙酰化试剂反应；将得到的1‑II与1‑十一炔，在惰性气体保护下搅拌避光反应；将得到的1‑III与碱在‑10～30℃下搅拌反应；将得到的1‑IV与2‑乙酰基‑3,5‑双(苄氧基)苯酚反应；将得到的1‑V与碘、DMSO，在50‑150℃下搅拌反应；将得到的1‑VI在pH值＝9～12的条件下与过硫酸氢钾复合盐、对甲基苯磺酸反应；将得到的1‑VII与酸、水在80‑130℃条件下回流搅拌反应；将得到的1‑VIII与溴代糖搅拌反应；将得到的1‑IX脱去保护基，得到1‑X；将1‑X与氧化剂，反应，得到1‑XI。该方法简单，且产率较高。

  公开号：

  CN108047291B

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Natural Product Houttuynoid B
  作者：Thomas Kerl、Florian Berger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201505118

  日期：2016.2.24

  The first total synthesis of houttuynoid B, a powerful antiviral flavonoid glycoside from the Chinese plant Houttuynia cordata, is described. In a key step, a Baker–Venkataraman rearrangement employing an already glycosylated substrate was used to efficiently set up the fully functionalized carbon skeleton. The required benzofuran building block was prepared through a domino Sonogashira coupling/5‐endo‐dig

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。