(E)-2-bromo-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol | 318967-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2-bromo-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol
• 英文别名: (2E,6E)-2-bromo-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol
• CAS: 318967-93-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: WCGMOVPTXXJYKN-CCMAPKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4,8-二甲基壬-1,3,7-三烯 、 (E)-2-bromo-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以77%的产率得到谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-溴丙烯酸酯的高立体选择性合成

  摘要：

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00811-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-bromo-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-溴丙烯酸酯的高立体选择性合成

  摘要：

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00811-5

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。