3-(1,3-dioxolan-2-yl)-quinoline-2-carbaldehyde | 778593-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[1,3]dioxalan-2-yl-quinoline-2-carbaldehyde；3-(1,3-Dioxolan-2-yl)quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 778593-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: IMHDHQGIMOMUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-quinoline-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient general synthesis of luotonin A, B and E

  摘要：

  Highly convergent synthesis of three luotonins (A, B, and E) has been achieved from readily available starting materials. The key step in the synthesis is formation of quinazolinone skeleton by the condensation of 3-(1,3-dioxolan-2-yl-quinoline-2-carbaldehyde and anthranilamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoquinoline-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喜树碱及相关生物碱ABC环骨架的简便合成

  摘要：

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028560

文献信息

• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• A short and efficient general synthesis of luotonin A, B and E
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.025

  日期：2004.10

  Highly convergent synthesis of three luotonins (A, B, and E) has been achieved from readily available starting materials. The key step in the synthesis is formation of quinazolinone skeleton by the condensation of 3-(1,3-dioxolan-2-yl-quinoline-2-carbaldehyde and anthranilamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.