β-D-Glcp-(1->2)-D-erythritol | 10547-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Glcp-(1->2)-D-erythritol
• 英文别名: 2-O-β-D-glucopyranosyl-D-erythritol；((1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-β-D-glucopyranoside；((1S,2R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-β-D-glucopyranosid；2-O-beta-D-glucosyl-D-erythritol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R)-1,3,4-trihydroxybutan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 10547-04-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₉
• 分子量: 284.263
• InChiKey: DUUKYOAVWFMSKJ-RDJCPNPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  676.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Glcp-(1->2)-D-erythritol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Lilioside a from Lilium longiflorum: Synthesis and absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85276-l
• 作为产物：
  描述：

  D-纤维二糖 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-D-Glcp-(1->2)-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化还原二糖的进一步观察

  摘要：

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。

  DOI：

  10.1139/v56-157

文献信息

• Interaction of (1→4)- and (1→6)-linked disaccharides with the fenton reagent under physiological conditions
  作者：Koji Uchida、Shunro Kawakishi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90805-x

  日期：1988.2

  (1→4)-linked disaccharides. About 35–40% of (1→6)-and 15–20% of (1→4)-linked disaccharides were oxidatively degraded to smaller molecules after incubation for 24 h. Of the four disaccharides examined, namely, maltose, isomaltose, cellobiose, and gentiobiose, the α-(1→6)-linked disaccharide isomaltose exhibited the highest reactivity, whereas the β-(1→4)-linked disaccharide cellobiose showed the lowest

  摘要研究了在生理条件下，以麦芽糖和异麦芽糖为主的（1→4）-和（1→6）连接的二糖与Fenton试剂的反应。通过glc和glc-ms的三甲基甲硅烷基衍生物对氧化产物进行化学表征，结果表明（1→6）连接的二糖与芬顿试剂产生的羟基自由基（·OH）的反应性大于（1）。 →4）-连接的二糖。孵育24小时后，约35-40％（1→6）-和15-20％（1→4）连接的二糖被氧化降解成较小的分子。在所检查的四种二糖中，即麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖和龙胆二糖，α-（1→6）连接的二糖异麦芽糖表现出最高的反应性，而β-（1→4）连接的二糖纤维二糖表现出最低的反应性。 。
• Mannoglucan derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04603197A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Mannoglucan derivatives wherein from about 2 to 51 per 100 of side chain .alpha.-D-mannopyranosyl residues of mannoglucan have been cleaved and reduced to polyhydroxy residues possess antitumor activity with reduced pyrogenecity.

  Mannoglucan衍生物中，约有2到51个α-D-甘露糖侧链残基的甘露糖醇基团被裂解并还原为多羟基残基，具有抗肿瘤活性且热原性降低。
• Mannoglucan derivatives and process for preparing the same
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0113123B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• US4603197A
  申请人：——

  公开号：US4603197A

  公开（公告）日：1986-07-29
• FURTHER OBSERVATIONS ON THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING DISACCHARIDES
  作者：A. J. Charlson、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-157

  日期：1956.9.1

  readily by lead tetraacetate oxidation. Compounds examined include aldose and ketose disaccharides and aldobiuronic acids. Two types of reaction—one catalyzed by potassium acetate and the other non-catalyzed—are employed jointly to illustrate oxidation patterns which clearly differentiate each position of the biose linkage. Partial degradation of reducing disaccharides by lead tetraacetate oxidation is illustrated

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。