2,5-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol | 171916-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 171916-77-1
• 化学式: C₄₁H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 699.047
• InChiKey: JIARTASGZJRZQX-OQYJSAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa促进的高度立体选择性分子内频哪醇偶联反应从d-山梨糖醇合成（-）-conduritol F

  摘要：

  描述了从容易获得的d-山梨糖醇开始的和（-）-conduritol F的合成。该路线涉及一个关键的有效步骤，该步骤由1，6-二醇的Swern氧化，随后由二碘化sa促进的高度立体选择性的分子内频哪醇偶联生成二醛组成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00246-l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]diethane-1,2-diol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二正丁基氧化锡 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,5-bis-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化非对称拨号的定点安息香型环化，用于不同的环醇合成

  摘要：

  实现了高度对称的NHC催化的非对称拨号酶的安息香型环化。

  DOI：

  10.1039/c7cc01191a

文献信息

• Site-selective benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses catalyzed by N-heterocyclic carbenes for divergent cyclitol synthesis
  作者：Bubwoong Kang、Yinli Wang、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01191a

  日期：——

  A highly site-selective NHC-catalyzed benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses was achieved.

  实现了高度对称的NHC催化的非对称拨号酶的安息香型环化。
• Synthesis of and (−)-conduritol F from d-sorbitol by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling promoted by samarium diiodide
  作者：Jose Luis Chiara、Nuria Valle

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00246-l

  日期：1995.8

  (−)-conduritol F starting from readily available d-sorbitol is described. The route involves as a key step an efficient one-pot sequence consisting of the Swern oxidation of a 1,6-diol followed by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling of the resultant dialdehyde, promoted by samarium diiodide.

  描述了从容易获得的d-山梨糖醇开始的和（-）-conduritol F的合成。该路线涉及一个关键的有效步骤，该步骤由1，6-二醇的Swern氧化，随后由二碘化sa促进的高度立体选择性的分子内频哪醇偶联生成二醛组成。