(1R,1'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]diethane-1,2-diol | 33493-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,1'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]diethane-1,2-diol
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-D-mannitol；3,4-O-isopropylidene-D-sorbitol；O³,O⁴-isopropylidene-D-glucitol；O³,O⁴-Isopropyliden-D-glucit；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 33493-69-5
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: YCOMFYACDCWMMD-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  438.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]diethane-1,2-diol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,1'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]diethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Vargha; Kasztreiner, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2506,2513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some aspects of the isopropylidenation of d-glucitol under neutral conditions
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81892-3

  日期：1982.10

  has been studied. An improved procedure for the isolation of 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- d -glucitol, the main equilibrium product, by direct crystallisation or via the 3,4-dibenzoate is described. Some aspects of the reaction are discussed and compared with results obtained previously from the isopropylidenation of 1 in the presence of zinc chloride.

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。
• Stereoisomers of Cyclic Urea HIV-1 Protease Inhibitors:  Synthesis and Binding Affinities
  作者：Robert F. Kaltenbach、David A. Nugiel、Patrick Y. S. Lam、Ronald M. Klabe、Steven P. Seitz

  DOI：10.1021/jm980255b

  日期：1998.12.1

  We have synthesized stereoisomers of cyclic urea HIV-1 protease inhibitors to study the effect of varying configurations on binding affinities. Four different synthetic approaches were used to prepare the desired cyclic urea stereoisomers. The original cyclic urea synthesis using amino acid starting materials was used to prepare three isomers. Three additional isomers were prepared by synthetic routes

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。
• Site-selective benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses catalyzed by N-heterocyclic carbenes for divergent cyclitol synthesis
  作者：Bubwoong Kang、Yinli Wang、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01191a

  日期：——

  A highly site-selective NHC-catalyzed benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses was achieved.

  实现了高度对称的NHC催化的非对称拨号酶的安息香型环化。
• 1,2,5,6-Tetra- O -benzyl- d -mannitol derivatives as novel HIV protease inhibitors
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé、Guy Sévigny、Jocelyn Yelle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00677-2

  日期：2003.10

  The synthesis and structure-activity relationships of HIV protease inhibitors derived from carbohydrate alditols are discussed. We disclose a new series of 1,2,5,6-tetra-O-alkyl-D-mannitol exhibiting sub-micromolar activity against HIV-protease. This series of inhibitors are non-nitrogen containing HIV-protease inhibitors and they are readily prepared in a few chemical steps from inexpensive commercially

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。
• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。