taxuyunnanin C | 156127-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taxuyunnanin C
• 英文别名: 2α,5α,10β,14β-tetraacetoxy-taxa-4(20),11(12)-diene；2α,5α,10β,14β-tetraacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene；2α,5α,10β,14β-tetra-acetoxy-4(20),11-taxadiene；2α,5α,10β,14β-tetraacetoxy-4(20),11-taxadiene；2α,5α,10β,14β-tetraacetoxytaxa-4(20),11-diene；taxayunnanine C；[(1S,2S,3S,5S,8S,10S,14S)-2,10,14-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 156127-34-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₈
• 分子量: 504.621
• InChiKey: KFFHSFCOKCGBBW-VCPDXWRASA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taxuyunnanin C 在 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 10-oxo-2α,5α,14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  A Furantaxane with an Unusual 6/8/6/5 Ring System and Potent Tumor MDR Reversal Activity Obtained via Microbial Transformation

  摘要：

  A furantaxane (4) with an unusual 6/8/6/5 ring system and two hydroxylated products (2, 3) were isolated following the biotransformation of a taxane (1) by Streptomyces griseus. The structures of the isolates were elucidated by spectroscopic analysis. The absolute configuration of 4, which exhibited potent reversal activity in the A549/taxol MDR tumor cell line, was unambiguously deduced by single-crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ol301755n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,10,14-desacetyl taxuyunnanine C 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 taxuyunnanin C
  参考文献：
  名称：

  来自云南红豆杉细胞培养物的 C-14 氧化紫杉烷

  摘要：

  摘要 从云南红豆杉细胞培养物中分离得到3种C-14氧化紫杉烷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00840-3

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of taxuyunnanine C derivatives as multidrug resistance modulator in MDR cancer cells
  作者：Toshiaki Hasegawa、Jiao Bai、Jungui Dai、Liming Bai、Junichi Sakai、Shigenori Nishizawa、Yuhua Bai、Midori Kikuchi、Mariko Abe、Takao Yamori、Akihiro Tomida、Takashi Tsuruo、Katsutoshi Hirose、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.030

  日期：2007.7

  the multidrug resistance of cancer cells. The cytotoxicity (IC(50)) of the compounds was examined against human normal cell line, WI-38, and cancer model cell lines, VA-13 and HepG2. Since compounds 6 and 8 had no cytotoxicity, they were expected to be lead compounds of MDR cancer reversal agents. On the contrary, compounds 3, 5, and 9a showed cell growth inhibitory activity toward VA-13 and/or HepG2

  通过对紫杉云南碱C进行化学修饰和生物转化，获得了一系列在不同位置（如C-2，C-5，C-7，C-9，C-10或C-14）带有较大基团的新一代紫杉类化合物（1 ）及其类似物4、5和10。化合物3、5、6、8和9a对MDR 2780AD细胞中的钙黄绿素蓄积具有显着的活性。实际上，最有效的化合物9a在C-14处具有肉桂酰氧基，在C-10处具有羟基，实际上对于MDR 2780AD细胞中抗癌剂长春新碱的细胞蓄积是有效的。6和9a对紫杉醇，阿霉素和长春新碱的增强作用与维拉帕米对MDR 2780AD细胞的增强作用相同。因此，化合物6和9a可以调节癌细胞的多药耐药性。检查了这些化合物对人正常细胞系的细胞毒性（IC（50）），WI-38和癌细胞模型VA-13和HepG2。由于化合物6和8没有细胞毒性，因此它们有望成为MDR癌症逆转剂的先导化合物。相反，化合物3、5和9a在MDR 2780AD中表现出对VA-
• Microbial transformations of taxadienes and the multi-drug resistant tumor reversal activities of the metabolites
  作者：Xiao Liu、Ridao Chen、Dan Xie、Mei Mei、Jianhua Zou、Xiaoguang Chen、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.091

  日期：2012.11

  Microbial transformation of two taxadienes (1, 2) was individually investigated with two filamentous fungi, Cunninghamella echinulata CGMCC 3.3400 and Aspergillus niger CGMCC 3.1858, and two actinomycete stains, Streptomyces griseus CACC 200300 and Nocardia purpurea CGMCC 4.1182. A total of 21 products were obtained, 13 of which were new compounds. The reactions that occurred exhibited diversity, including

  2个taxadienes（微生物转化1，2）中的溶液单独地具有两个丝状真菌研究，小克银汉霉刺孢小克CGMCC 3.3400和黑曲霉CGMCC 3.1858，以及两个放线菌的污渍，灰色链霉菌CACC 200300和诺卡氏菌菊CGMCC 4.1182。总共获得21种产品，其中13种是新化合物。发生的反应表现出多样性，包括选择性羟基化，环氧化，氧化，脱甲基，乙酰化，脱乙酰基和O-烷基化，我们提出了可行的生物转化途径。药理评估的结果表明，化合物15与10μM紫杉醇共同给药时，对多药耐药性（MDR）肿瘤细胞系A549 /紫杉醇具有明显的逆转活性。这项研究提供了一种有用的方法来制备新的活性紫杉烷衍生物，这些衍生物很难通过化学手段获得。
• Biotransformation of 2α,5α,10β,14β-tetra-acetoxy-4(20), 11-taxadiene by Ginkgo cell suspension cultures
  作者：Jungui Dai、Hongzhu Guo、Dandan Lu、Weihua Zhu、Dayong Zhang、Junhua Zheng、Dean Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00836-x

  日期：2001.7

  subsequently used as a substrate for the bioconversion by Ginkgo cell cultures, and the product obtained was confirmed to be the same as 2, which suggested that 2 is biosynthesized from 1. Investigation on properties of the related enzymes responsible for the biotransformation reaction through the experimental techniques of cell-free culture and substrate/product concentration analysis revealed that the

  银杏细胞悬浮培养物用于生物转化2α，5α，10β，14β-四乙酰氧基-4（20），11-紫杉二烯。获得了两种新型化合物，其结构分别为9α-羟基-2α，5α，10β，14β-四乙酰氧基-4（20），11-紫杉二烯1和9α，10β-二羟基-2α，5α，14β-tri -乙酰氧基-4（20），11-紫杉二烯2，分别基于其物理和化学数据。随后将化合物1用作通过银杏细胞培养进行生物转化的底物，并确认获得的产物与2相同，这表明2是从1生物合成的。。通过无细胞培养的实验技术和底物/产物浓度分析研究负责生物转化反应的相关酶的性质，发现这些酶是细胞外的和组成性的。
• Microbial transformation of taxoids: Selective deacetylation and hydroxylation of 2α,5α,10β,14β-tetra-acetoxy-4(20), 11-taxadiene by the fungus Cunninghamella echinulata
  作者：Shanghui Hu、Xufang Tian、Weihua Zhu、Qicheng Fang

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00426-7

  日期：1996.6

  The fungal genus Cunninghamella, in particular, Cunninghamella echinulata AS 3·1990 selectively transformed 2α,5α,10β,14β-tetra-acetoxy-4(20),11-taxadiene (1) to give 6α,10β-dihydroxy-2α,5α,14β-triacetoxy-4(20),11-taxadiene (2) in moderate yield (33%), along with 6β,10β-dihydroxy-2α,5α,14β-triacetoxy-4(20),11-taxadiene (3), 10β-hydroxy-2α,5α,14β-triacetoxy-taxadiene (4), hydroxy-4β,20-epoxy-2α,5α,

  真菌属Cunninghamella，尤其是Cunninghamella echinulata AS 3·1990选择性转化了2α，5α，10β，14β-四乙酰氧基-4（20），11-紫杉二烯（1）得到6α，10β-二羟基-2α，5α ，14β-三乙酰氧基-4（20），11-紫杉二烯（2）的收率中等（33％），以及6β，10β-dihydroxy-2α，5α，14β-triacetoxy-4（20），11-taxadiene（3），10β-羟基-2α，5α，14β-三乙酰氧基-紫杉二烯（4），羟基-4β，20-环氧-2α，5α，14β-三乙酰氧基-tax- 11-ene（5）。
• Synthesis of 7,9-dideoxybaccatin IV analogs from sinenxan A
  作者：Meng Zhang、Dali Yin、Ji-Yu Guo、Xiao-Tian Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.137

  日期：2005.6

  Sinenxan A, a taxoid isolated from callus tissue cultures of Taxus yunnanensis was converted into 13-oxo-7,9-dideoxy-2-debenzoyl-2-acetyl-baccatin IV and 7.9-dideoxy-2-debenzoyl-4-deacetyl-baccatin IV, a key framework of 1,7,9-trideoxypaclitaxel. Several special steps in this transformation are worthy of note: (1) deoxygenation by treatment with hypophosphorous acid at C-14 positions (2) a highly regioselective O-deacetylation of taxane:, at C-5 position; and (3) stereoselective reduction of the 13-carbonyl group by transannular assistance from the C-4-hydroxyl. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.