10-oxo-2α,5α,14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene | 1392402-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-oxo-2α,5α,14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene
• 英文别名: [(1S,2S,3S,5S,8S,14S)-2,14-diacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-10-oxo-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 1392402-04-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇
• 分子量: 460.568
• InChiKey: YJRFZNXTIUCZBZ-ZMJMZXRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxo-2α,5α,14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene 在 NADH 、 zinc(II) chloride 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 10α,18-epoxy-10β-hydroxy-9-oxo-2α,5α,14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  A Furantaxane with an Unusual 6/8/6/5 Ring System and Potent Tumor MDR Reversal Activity Obtained via Microbial Transformation

  摘要：

  A furantaxane (4) with an unusual 6/8/6/5 ring system and two hydroxylated products (2, 3) were isolated following the biotransformation of a taxane (1) by Streptomyces griseus. The structures of the isolates were elucidated by spectroscopic analysis. The absolute configuration of 4, which exhibited potent reversal activity in the A549/taxol MDR tumor cell line, was unambiguously deduced by single-crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ol301755n
• 作为产物：
  描述：

  10β-hydroxy-2α,5α14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以89.3%的产率得到10-oxo-2α,5α,14β-triacetoxytaxa-4(20),11(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯的微生物转化和代谢物的多药耐药肿瘤逆转活性

  摘要：

  2个taxadienes（微生物转化1，2）中的溶液单独地具有两个丝状真菌研究，小克银汉霉刺孢小克CGMCC 3.3400和黑曲霉CGMCC 3.1858，以及两个放线菌的污渍，灰色链霉菌CACC 200300和诺卡氏菌菊CGMCC 4.1182。总共获得21种产品，其中13种是新化合物。发生的反应表现出多样性，包括选择性羟基化，环氧化，氧化，脱甲基，乙酰化，脱乙酰基和O-烷基化，我们提出了可行的生物转化途径。药理评估的结果表明，化合物15与10μM紫杉醇共同给药时，对多药耐药性（MDR）肿瘤细胞系A549 /紫杉醇具有明显的逆转活性。这项研究提供了一种有用的方法来制备新的活性紫杉烷衍生物，这些衍生物很难通过化学手段获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.091