(1R,4S,6S)-4,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-one | 43124-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,6S)-4,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• 英文别名: trans-4-caranone；(1R-(1alpha,4alpha,6alpha)-4,7,7-Trimethylbicyclo(4.1.0)heptan-3-one；(1R,4S,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 43124-60-3；4176-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ABSCYWMYRVUUIC-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6S)-4,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cis-caran-cis-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Fringuelli, F.; Minuti, L.; Taticchi, A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2507 - 2517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 镍 potassium dichromate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,6S)-4,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gollnik,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 14 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part XIV. Syntheses of (±)- and (+)-fenchone, and (+)-cis-2,2,5-trimethyl-3-vinylcyclopentanone, a photoisomer of (–)-trans-caran-4-one
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、D. H. Grayson、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002136

  日期：——

  Treatment of (+)-α-2,3-epoxypinane or (–)-trans-pinocarveol with hydrogen bromide gives a mixture in which (–)-2-endo-bromo-6-exo-hydroxy-1,3,3-trimethylbicyclo[2,2,1]heptane is the major product. With silver acetate this affords (–)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-enylacetaldehyde, which gives (–)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclopentene on reduction. The alcohol reacts with peracetic acid giving

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。
• Synthesis of some conjugated caradienes from 3-carene by the Wittig reaction and their reactivity in the diels-alder reaction
  作者：Marja Lajunen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89328-5

  日期：1994.1

  applicability of the Wittig reaction for the preparation of conjugated cis-caradienes was studied by the preparation of 4-methyl-3(10)-carene (27). The method was applied for the study of the synthesis of 3-vinyl-3-apocarene (6), 4-methylene-3(10)-carene (7), 4-methyl-2-methylene-3(10)-carene (8), 4-isopropenyl-3-carene (9 and 4-isopropenyl-3-caren-2a-ol (11) starting from 3-carene (20). The reactivity

  通过制备4-甲基-3（10）-胡萝卜素，研究了Wittig反应在制备共轭顺式-丁二烯中的适用性（27）。该方法用于3-乙烯基-3-载载丙烯（6），4-亚甲基-3（10）-烯烃（7），4-甲基-2-亚甲基-3（10）-烯烃的合成研究。 （8），4-异丙烯基3-蒈烯（9和4-异丙烯基-3-蒈-2A醇（11）从3-蒈烯（起始20）。共轭反应性顺式-caradienes 6，7和9中Diels-Alder反应也得到了研究。
• Organic reactions in a solid matrix—III
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90717-3

  日期：1971.1

  1-Methyl-1,2-epoxycycloheptane, 2α,3α-epoxypinane and 3α,4α-epoxycarane are shown to undergo typical carbonium ion rearrangements in contact with active silica gel. Humulene epoxide-II and caryophyllene oxide did not undergo any transformation under these conditions. All these results are in complete contrast to their behaviour on exposure to alumina.

  1-甲基-1,2-环氧环庚烷，2α，3α-环氧pin烷和3α，4α-环氧car烷显示与活性硅胶接触时会发生典型的碳离子重排。在这些条件下，ul烯环氧化合物-II和石竹烯氧化物未经历任何转化。所有这些结果与它们暴露在氧化铝中的行为完全相反。
• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• Jayasree, J.; Narayanan, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 577 - 580
  作者：Jayasree, J.、Narayanan, C. S.

  DOI：——

  日期：——