N-(p-methyl)-phenyl-C-acetylformohydrazidoyl bromide | 58670-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methyl)-phenyl-C-acetylformohydrazidoyl bromide
• 英文别名: ethyl (2Z)-bromo[(4-methylphenyl)hydrazono]acetate；ethyl (2Z)-2-bromo-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 58670-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 285.14
• InChiKey: ADMCWRCDIXAVEC-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  339.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methyl)-phenyl-C-acetylformohydrazidoyl bromide 生成 C-ethoxycarbonyl-N-p-tolyl-nitrilimine
  参考文献：
  名称：

  PRAJAPATI, DIPAK;SANDHU, JAGIR, SINGH;KAMETANI, TETSUJI;NAGASE, HIROMASA;+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1123-1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(p-tolylhydrazono)butanoate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(p-methyl)-phenyl-C-acetylformohydrazidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-dipolar cycloaddition and nucleophylic substitution reactions of c-acetyl and c-ethoxycarbonyl derivative of hydrazidoyl bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97638-0

文献信息

• Facile Synthesis of New Spirothiadiazolopyridazines by 1,3‐Dipolar Cycloaddition
  作者：S. Abouricha、E. M. Rakib、N. Benchat、M. Alaoui、H. Allouchi、B. El Bali

  DOI：10.1080/00397910500182697

  日期：2005.8.1

  Abstract New derivatives of the spiro type of pyridazines have been synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition of N‐aryl‐C‐ethoxycarbonylnitrile imines with pyridazin‐3(2H)‐thiones. When the nitrile oxide was used, the corresponding pyridazin‐3(2H)‐one was obtained from the intermediate spirooxathiazole by elimination of isothiocyanate group. The peri‐ and regioselectivity of the reaction were ascertained

  摘要 通过 N-芳基-C-乙氧基羰基腈亚胺与哒嗪-3(2H)-硫酮的 1,3-偶极环加成反应合成了新的螺型哒嗪衍生物。当使用氧化腈时，通过消除异硫氰酸酯基团，从中间体螺恶噻唑中得到相应的哒嗪-3(2H)-one。通过环加合物 3-9 的 X 射线分析和 13C NMR 光谱确定反应的周边和区域选择性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2,4-disubstituted-3H-1,5-benzodiazepines: remarkable effect of C4-substituent on diastereoselectivity
  作者：Khadija Nabih、Abdesselam Baouid、Aissa Hasnaoui、Mohamed Selkti、Philippe Compain

  DOI：10.1039/b303995c

  日期：——

  The one-step synthesis of new bis[1,2,4-triazolo][4,3-a:3′,4′-d][1,5] benzodiazepines by way of completely regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2,4-dimethyl-3H-1,5-benzodiazepines is reported and a tentative rationalization for the observed diastereoselectivity, which underline the key effect of the C4-dipolarophile substituent, is proposed.

  通过完全区域和非对映选择性的 1,3-二极环负载，一步合成新的双[1,2,4-三唑并][4,3-a：报告中介绍了通过硝基亚胺与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯并二氮杂卓的完全区域和非对映选择性 1,3 双极环加成，一步合成新的双[1,2,4-三唑并][4,3-a: 3′,4′-d][1,5]苯并二氮杂卓的方法，并对观察到的非对映选择性提出了初步的合理解释，强调了 C4-双极性取代基的关键作用。
• Synthesis of N-Confused Phlorins via an Addition/Cyclization Pathway
  作者：Xiaofang Li、Piotr J. Chmielewski、Junfeng Xiang、Jialiang Xu、Li Jiang、Yuliang Li、Huibiao Liu、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo0618268

  日期：2006.12.1

  The syntheses of N-confused phlorins are provided by reactions of N-confused porphyrins with nitrilimines and with dialkyl acetylenedicarboxylate. Both reactions involve zwitterionic intermediates and proceed through an addition/cyclization pathway.

  N-混淆的卟啉通过N-混淆的卟啉与腈，亚胺基和乙炔二羧酸二烷基酯的反应提供。两个反应都涉及两性离子中间体，并通过加成/环化途径进行。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 33 1 : Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles Containing Pyrazol-3-yl, Indolin-2-one-2-yl and Indan-1,3-dione-2-yl Moieties
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Soad M. Abdelgawad、Sohad F. El-Sharnoby

  DOI：10.1080/10426500214563

  日期：2002.11.1

  Some new 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles containing pyrazol-3-yl, indolin-2-one-2-yl and indan-1,3-dione-2-yl moieties in a good yields obtained from the reaction of hydrazonoyl halides with thiocarbamate and carbodithioate in ethanolic triethylamine respectively. In contrast, pyrazolylthiourea reacts with hydrazonoyl halides under the same condition afford corresponding hydrazonoyl sulfide derivatives

  一些新的含有 pyrazol-3-yl、indolin-2-one-2-yl 和 indan-1,3-dione-2-yl 部分的新 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 从腙酰卤分别与硫代氨基甲酸酯和二硫代碳酸酯在乙醇三乙胺中的反应。相比之下，吡唑基硫脲在相同条件下与腙酰卤反应，得到相应的腙酰硫化物衍生物。
• One pot diastereoselective synthesis of new chiral spiro-1,3,4-thiadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles from (1<i>R</i>)-thiocamphor
  作者：Amal Feddouli、Moulay Youssef Ait Itto、Aïssa Hasnaoui、Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès、Jana Sopkova-De Oliveira Santos、Abdelkhalek Riahi、FranÇOis Huet、Jean-Claude Daran

  DOI：10.1002/jhet.5570410513

  日期：2004.9

  Herein we report an efficient one pot synthesis of new chiral 4,5-dihydro-4-arylspiro[1,3,4-thiadiazole]-5,2′-camphane-2-carboxylic acid ethyl esters 5–7 and 4,5-dihydro-3-arylspiro[1,4,2-oxathiazole]-5,2′-camphane 11–13, using 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines 2–4 and nitrile oxides 8–10 to (1R)-thiocamphor 1 respectively. The structure of the newly prepared 1,3,4-thiadiazoles 5–7 (obtained

  在这里，我们报告了一种有效的一锅合成新的手性4,5-二氢-4-芳基螺[1,3,4-噻二唑] -5,2'-camphane-2-羧酸乙酯5-7和4,5 -dihydro-3-arylspiro [1,4,2-oxathiazole] -5,2'-camphane 11–13，使用1，3-偶极环加成亚胺2–4和一氧化氮8–10至（1 R）-硫樟1。通过光谱分析和X射线结构分析完全确定了新制备的1,3,4-噻二唑5–7（作为纯非对映异构体获得）的结构，证明了C5螺碳的绝对构型为（R）。NMR光谱分析也非常有用，它表明新的1,4,2-氧杂噻唑11-13是两种（5 R）/（5 S）非对映异构体的混合物，比例分别为6：4,7：3和6：4 。