4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid | 2272-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid
• 英文别名: Diphenyl-<4-carboxy-phenyl>-phosphin-oxid；p-Diphenylphosphinylbenzoesaeure；4-Diphenylphosphoryl-benzoesaeure；4-Diphenylphosphinoyl-benzoesaeure；Benzoic acid, 4-(diphenylphosphinyl)-；4-diphenylphosphorylbenzoic acid
• CAS: 2272-04-0
• 化学式: C₁₉H₁₅O₃P
• 分子量: 322.3
• InChiKey: JGTBPJIBSQZQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-271 °C
• 沸点：
  554.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-(hydroxymethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过设计 GAP 保护基团合成 GAP 肽：不含聚合物、色谱和重结晶的胸腺五肽 Fmoc/tBu 合成

  摘要：

  报道了一种新的 Fmoc/tBu 液相肽合成方法和一种新的苄基型 GAP 保护基团的开发。这种新的 GAP 保护基团用于代替聚合物载体，促进 C→N Fmoc 肽合成，无需色谱、重结晶或聚合物载体。GAP基团可以高收率加入和去除，用于合成超过1克的免疫刺激剂胸腺五肽，总收率（83%）和纯度（99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600026
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯基膦苯甲酸 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯和氢气还原亲电性磷阳离子介导的氧化膦

  摘要：

  使用草酰氯作为活化剂，实现了以分子氢（H 2）对金属氧化物氧化物的无金属还原。量子力学研究支持通过原位形成的亲电phospho阳离子（EPC）和氧化膦进行H 2的杂化裂解，以及随后的无阻转化为膦和HCl。该反应还可以通过由B（2,6-F 2 C 6 H 3）3和2,6-二甲基吡啶或氧化膦作为Lewis碱组成的沮丧Lewis对（FLP）催化。三芳基和二芳基氧化膦证明了这种新颖的还原方法，提供了以良好至极佳收率（51％至93％）的膦原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201809275

文献信息

• [EN] METHOD FOR SOLUTION-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLUTION DE PEPTIDES
  申请人：GAP PEPTIDES LLC

  公开号：WO2019217116A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure relates in general to the field of peptide synthesis. In general, the system provides for solution-phase peptide synthesis methods in organic solvents, some of which are immiscible with aqueous solutions, alkane solvents, or both, that allow for purification with minimal chromatography, recrystallization, or polymer supports, and allows for high overall yield and purity. The disclosed systems and methods support a wide variety of scenarios and include various products and services.

  本公开涉及肽合成领域。一般而言，该系统提供了在有机溶剂中进行溶液相肽合成的方法，其中一些有机溶剂与水溶液、烷烃溶剂或两者均不相溶，从而允许以最少的色谱法、重结晶或聚合物支持进行纯化，并且能够获得高总产率和纯度。所公开的系统和方法支持各种情景，并包括各种产品和服务。
• Air-stable phosphine organocatalysts for the hydroarsination reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yongxin Li、Xiang-Yuan Yang、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121216

  日期：2020.5

  triarylphosphines are explored as organocatalysts for the hydroarsination reaction. When compared to transition metal catalysis, phosphine organocatalysis greatly improved solvent compatibility of the hydroarsination of nitrostyrenes. Upon complete conversion, arsine products were isolated in up to 99% yield while up to 48% of the phosphine catalyst was still active. A mechanism was proposed and structure-activity

  研究了现成的三芳基膦作为加氢砷化反应的有机催化剂。与过渡金属催化相比，膦有机催化大大改善了硝基苯乙烯加氢芳构化的溶剂相容性。完全转化后，以高达99％的收率分离出砷化氢产物，同时高达48％的膦催化剂仍然具有活性。提出了一种机理，并针对催化剂活性进行了结构活性分析，得出的结论是，体积较大的催化剂可有效减少催化剂失活。
• Synthesis of water-soluble phosphine oxides by Pd/C-catalyzed P-C coupling in water
  申请人：Paul Scherrer Institut

  公开号：EP2626362A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  Cross-coupling between diphenylphosphine oxide and halogenated benzoic acids catalyzed by Pd/C in water is a green, simple and fast protocol to obtain water-soluble tertiary phosphine oxides without the addition of ligands and additives. Low reaction times, microwave irradiation, and high substrate scope make this method general and excellent for lab- and large-scale synthesis without the need to use organic solvents for neither reaction nor workup.

  二苯基膦氧化物与卤代苯甲酸在水中由Pd/C催化的交叉偶联是一种绿色、简单和快速的方法，可获得可溶于水的三级膦氧化物，无需添加配体和添加剂。低反应时间、微波辐射和广泛的底物范围使得这种方法在实验室和大规模合成中通用且优秀，既不需要使用有机溶剂进行反应也不需要进行后处理。
• [EN] SYNTHESIS OF WATER-SOLUBLE PHOSPHINE OXIDES BY PD/C-CATALYZED P-C COUPLING IN WATER<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OXYDES DE PHOSPHINE SOLUBLES DANS L'EAU PAR COUPLAGE P-C CATALYSÉ PAR PD/C DANS L'EAU
  申请人：SCHERRER INST PAUL

  公开号：WO2013117440A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Cross-coupling between diphenylphosphine oxide and halogenated benzoic acids catalyzed by Pd/C in water is a green, simple and fast protocol to obtain water-soluble tertiary phosphine oxides without the addition of ligands and additives. Low reaction times, microwave irradiation, and high substrate scope make this method general and excellent for lab- and large-scale synthesis without the need to use organic solvents for neither reaction nor workup.

  在水中，由Pd/C催化的二苯基膦氧化物与卤代苯甲酸之间的交叉偶联是一种绿色、简单且快速的协议，可获得可溶于水的三级膦氧化物，无需添加配体和添加剂。低反应时间、微波辐射和广泛的底物范围使得这种方法普适且非常适用于实验室和大规模合成，无需使用有机溶剂进行反应或工作。
• 고효율 염료감응 태양전지용 파장전환물질 및 그의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101489185B1

  公开（公告）日：2015-02-03

  본 발명은 화학식1 또는 화학식2로 표시되는 신규한 화합물, 상기 신규한 화합물을 포함하는 파장전환물질, 및 상기 파장전환물질을 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种用化学式1或化学式2表示的新化合物，包括所述新化合物的荧光物质，以及包含所述荧光物质的染料敏化太阳能电池。