(4-(hydroxymethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide | 5068-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(hydroxymethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (4-(Hydroxymethyl)phenyl)diphenylphosphineoxide；(4-diphenylphosphorylphenyl)methanol
• CAS: 5068-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: HYLFRHXYLLXNNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(hydroxymethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过设计 GAP 保护基团合成 GAP 肽：不含聚合物、色谱和重结晶的胸腺五肽 Fmoc/tBu 合成

  摘要：

  报道了一种新的 Fmoc/tBu 液相肽合成方法和一种新的苄基型 GAP 保护基团的开发。这种新的 GAP 保护基团用于代替聚合物载体，促进 C→N Fmoc 肽合成，无需色谱、重结晶或聚合物载体。GAP基团可以高收率加入和去除，用于合成超过1克的免疫刺激剂胸腺五肽，总收率（83%）和纯度（99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600026
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-(hydroxymethyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过设计 GAP 保护基团合成 GAP 肽：不含聚合物、色谱和重结晶的胸腺五肽 Fmoc/tBu 合成

  摘要：

  报道了一种新的 Fmoc/tBu 液相肽合成方法和一种新的苄基型 GAP 保护基团的开发。这种新的 GAP 保护基团用于代替聚合物载体，促进 C→N Fmoc 肽合成，无需色谱、重结晶或聚合物载体。GAP基团可以高收率加入和去除，用于合成超过1克的免疫刺激剂胸腺五肽，总收率（83%）和纯度（99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600026

文献信息

• [EN] METHOD FOR SOLUTION-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLUTION DE PEPTIDES
  申请人：GAP PEPTIDES LLC

  公开号：WO2019217116A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure relates in general to the field of peptide synthesis. In general, the system provides for solution-phase peptide synthesis methods in organic solvents, some of which are immiscible with aqueous solutions, alkane solvents, or both, that allow for purification with minimal chromatography, recrystallization, or polymer supports, and allows for high overall yield and purity. The disclosed systems and methods support a wide variety of scenarios and include various products and services.

  本公开涉及肽合成领域。一般而言，该系统提供了在有机溶剂中进行溶液相肽合成的方法，其中一些有机溶剂与水溶液、烷烃溶剂或两者均不相溶，从而允许以最少的色谱法、重结晶或聚合物支持进行纯化，并且能够获得高总产率和纯度。所公开的系统和方法支持各种情景，并包括各种产品和服务。
• Palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of arylboronic acids with H-phosphine oxides leading to aryl phosphine oxides
  作者：Tingting Fu、Hongwei Qiao、Zhimin Peng、Gaobo Hu、Xueji Wu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ob42470g

  日期：——

  We present a novel and highly efficient methodology that allows for the construction of C–P bonds via the palladium-catalyzed air-based oxidative coupling of various commercially available arylboronic acids with easily oxidized H-phosphine oxides leading to valuable aryl phosphine oxides, particularly triarylphosphine oxides, with the use of air as the green oxidant, broad substrate applicability and

  我们提出了一种新颖而高效的方法，该方法允许通过各种商品化的芳基硼酸与易氧化的H-膦氧化物的钯催化的基于空气的氧化偶联来构建C-P键，从而产生有价值的芳基膦氧化物，特别是三芳基膦使用空气作为绿色氧化剂的氧化物，具有广泛的底材适用性，并具有良好的优异收率。所描述的催化系统应该是对Chan-Lam型反应的有效补充，并在合成程序中有用。
• 一种索玛鲁肽侧链的制备方法
  申请人：南京迪维奥医药科技有限公司

  公开号：CN110423251A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种索玛鲁肽侧链的制备方法，包括如下步骤：(A)合成的保护基团化合物1和化合物1类似物；(B)化合物3的合成；(C)化合物4的合成；(D)化合物6的合成；(E)化合物8的合成；(F)化合物9的合成；(G)化合物11的合成；(H)化合物12的合成；(I)索玛鲁肽粗品经反相高效液相色谱法纯化，凝胶色谱法精制与除盐后即得索玛鲁肽精品。本发明含特殊元素辅助基团的多肽产品纯度较高无需多次高压液相制备，大幅度简化了生产过程同时降低了生产成本。
• [EN] SYNTHESIS STRATEGY FOR GAP PROTECTING GROUP<br/>[FR] STRATÉGIE DE SYNTHÈSE POUR GROUPE DE PROTECTION GAP
  申请人：GAP PEPTIDES LLC

  公开号：WO2020159837A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to a novel synthesis method to form particular molecules. These molecules have multiple uses, most notably in the field of protecting groups used throughout organic and synthetic chemistry. The disclosed method is safer, more cost- and time-effective, and more amenable to large scale production than those currently known in the art. The protecting groups synthesized are useful in GAP peptide synthesis.

  本发明涉及一种新颖的合成方法，用于形成特定分子。这些分子具有多种用途，尤其是在有机和合成化学中广泛使用的保护基领域。所披露的方法比目前已知的方法更安全，成本和时间更有效，并且更适合大规模生产。所合成的保护基在GAP肽合成中非常有用。
• System and method for solution phase gap peptide synthesis
  申请人：Texas Tech University System

  公开号：US10947267B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Disclosed is a system and method for Fmoc/tBu solution-phase peptide synthesis including the development of a new benzyl-type GAP protecting group, and related uses thereto. This novel GAP protecting group is utilized in place of a polymer support, facilitating C to N Fmoc peptide synthesis without chromatography, recrystallization, or polymer supports. The GAP group can be added and removed in high yield.

  本发明公开了一种用于 Fmoc/tBu 溶液相多肽合成的系统和方法，包括新型苄基 GAP 保护基的开发及其相关用途。利用这种新型 GAP 保护基团代替聚合物支持物，无需色谱法、重结晶或聚合物支持物即可进行 C 至 N Fmoc 肽合成。GAP 基团可以高产率添加和去除。