4-isopropylbenzyl nitrate | 95543-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylbenzyl nitrate
• 英文别名: (4-Propan-2-ylphenyl)methyl nitrate
• CAS: 95543-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VOGFVWUZFWZPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苄氯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-isopropylbenzyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化剂在水介质中用硝酸钾将苄基卤氧化成醛和酮

  摘要：

  摘要 采用相转移催化剂、硝酸钾和10%氢氧化钾水溶液在相对温和的反应条件下，研究了苄基卤在水性介质中催化氧化成醛和酮的反应。因此，开发了一种简单的高产程序。

  DOI：

  10.1080/00397910802323080

文献信息

• The role of nitrate free radicals in the photochemical side-chain nitrooxylation of alkylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：E. Baciocchi、I. Del Giacco、C. Rol、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61933-0

  日期：1985.1

  It is suggested that the reactive species in the CAN-induced photochemical side-chain nitrooxylation of alkylbenzenes is the nitrate radical, which probably acts as one-electron oxidant.

  建议在CAN诱导的烷基苯的光化学侧链硝基氧化中的反应性物种是硝酸根，它可能起单电子氧化剂的作用。
• Cerium (IV) ammonium nitrate catalyzed photochemical autoxidation of alkylbenzenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、C. Rol、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98296-0

  日期：1985.1

  The autoxidation of alkylbenzenes can be promoted photochemically in the presence of catalytic amounts of cerim (IV) ammonium nitrate (CAN) under very mild conditions, the efficiency of the process being significantly increased by added acids. It is suggested that the reaction is promoted by NO3, radicals formed in the light induced decomposition of CAN and that Ce(III) may be reoxidized to Ce(IV)

  在非常温和的条件下，在催化量的铈（IV）硝酸铵（CAN）的存在下，可以光化学方式促进烷基苯的自氧化。通过添加酸，可以显着提高该方法的效率。提示该反应由NO 3促进，在光诱导的CAN分解中形成自由基，并且Ce（III）可能被苄基过氧自由基再氧化为Ce（IV）。
• Hydrogen abstraction from the isomeric cymenes
  作者：A. Sulpizio、M. Mella、A. Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89216-4

  日期：1989.1

  obtained from the ortho isomer), with minimal ring nitration. The formation of bibenzyls on irradiation with t-butyl peroxide of the same substrates is also studied. The mechanisms of the reactions with the NO•3 radical, a good electron acceptor, and with the alkoxy radical are contrasted and compared with photochemical hydrogen abstraction by nπ* and, respectively, ππ* excited states.

  在邻，间和对伞花烃存在下辐照硝酸铈（IV）铵会产生攻击甲基的产物（硝酸盐-这些硝酸盐的分离产率为55-69％-硝基衍生物和醛）以及在异丙基上（苯乙酮，不是从邻位异构体获得的），且环硝化作用极小。还研究了在相同的底物上用叔丁基过氧化物辐照形成联苄。对比了与NO • 3自由基（一种良好的电子受体）和与烷氧基的反应机理，并分别通过nπ*和ππ*激发态与光化学氢提取进行了比较。
• SULPIZIO, A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7545-7552
  作者：SULPIZIO, A.

  DOI：——

  日期：——