trans-2,10-epoxypinane | 6931-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2,10-epoxypinane
• 英文别名: 2,10-epoxypinane；(1S,5R)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-oxirane]
• CAS: 6931-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00074769
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OUXAABAEPHHZPC-HHCGNCNQSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  6.5 º (neat)
• 沸点：
  98-100 °C (27 mmHg)
• 密度：
  0.97
• 闪点：
  66 °C
• LogP：
  2.384 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2910900090
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,10-epoxypinane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硝酸铵 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 臭氧 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S)-(-)-1-pentyl-4-acetyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 C₄₄H₄₄IrN₅ 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-2,10-epoxypinane
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基吡啶基）异吲哚基-铱配合物作为烯烃的环氧化催化剂

  摘要：

  配体1a，b（1a = 1,3-双（2-（5-（3-（3,5-二甲苯基）吡啶基）亚氨基）亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚的钠盐的反应，1b = 1,3-双（2-（4-叔丁基吡啶基亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚）具有[Ir（μ-Cl）（COD）] 2（COD =环辛二烯）和[Ir（μ-Cl）（C 2 H 4）2 ] 2得到相应的异吲哚并合物[{BPI（1a，b）} Ir I（COD）]（2a，b）和[{BPI（1a，b）} Ir I（C 2 H 4）2 ]（3a，b）。使用PPO（PPO = 3-苯基-2-（苯基磺酰基）-1,2-恶唑烷）作为氧化剂，在各种非富电子烯烃的环氧化中测试了配合物2a，b的催化活性，以中等至高收率得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1021/om1010116

文献信息

• Carbodiimide-Promoted Olefin Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide^,
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Guang-ri Sun、Patrick McGill

  DOI：10.1021/jo972026n

  日期：1998.4.1

  carbodiimides in hydroxylic solvents containing hydrogen peroxide with mildly basic or acidic catalysts have been found to promote the epoxidation of olefins. A commercially available 30% aqueous solution of hydrogen peroxide serves as the oxidant for this process. The presumed reactive species is a peroxyisourea generated in situ by the addition of hydrogen peroxide to the carbodiimide.

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。
• 一种蒎烯合成环氧蒎烷的方法
  申请人：厦门中坤化学有限公司

  公开号：CN112608287A

  公开（公告）日：2021-04-06

  一种蒎烯合成环氧蒎烷的方法，包括以下步骤：1)将蒎烯、溶剂、助剂充分混合；2)一定温度下，在步骤1)的混合液中滴加双氧水和乙酸酐进行反应；3)反应结束后，物料经洗涤，减压回收溶剂，再减压精馏得到产品环氧蒎烷。本发明具有转化率高和选择性好、反应条件温和、操作简单等优点，并且该方法具有较高的经济适用性，适合工业化生产。
• A novel CAN-mediated oxidative rearrangement of monoterpenes
  作者：Vijay Nair、Roshini Rajan、Lakshmi Balagopal、Siji Thomas、K. Narasimlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02103-2

  日期：2002.12

  A facile CAN-mediated oxidative rearrangement of monoterpenes of the pinene family to afford bisamides and ether derivatives is described.

  描述了CAN烯家族的单萜的容易的CAN介导的氧化重排，以提供双酰胺和醚衍生物。
• Il'ina; Korchagina; Salakhutdinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1446 - 1454
  作者：Il'ina、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes
  作者：Qian Wang、Shi Yan Fan、Henry N.C. Wong、Zhong Li、Bing M. Fung、Robert J. Twieg、Huu Tinh Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86265-7

  日期：1993.1

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.