(S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanone | 79219-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: ethyl <1(S)-methyl-2-oxo-phenylethyl>carbamate；(S)-2-((ethoxycarbonyl)amino)propiophenone；(S)-2-(ethoxycarbonyl)aminopropiofenon；(S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]propiophenone；ethyl N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79219-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KMFWBYWPQAVFAM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  365.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 (3S,4S)-4-amino-2,3-diphenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子氮杂-科普重排的合成应用。第 18 部分。串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希环化反应的范围和机制

  摘要：

  Le traitement de l'[(羟基-2乙烯基-2)环己基甲基]氨基乙腈par lenitro d'argent(I) donne un衍生du cycloheptapyrrole

  DOI：

  10.1021/ja00221a037
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧基羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基哌啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 54.0h， 生成 (S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]CI-980, ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2(S)-methyl-3-[14C]phenylpyrido[3,4- 6]pyrazin-7-YL]carbamate isethionate salt, a tubulin-binding, antimitotic, broad-spectrum antitumor agent

  摘要：

  [14C]CI-980（14b）是以[U-14C]苯（5）为起点，在四丁基溴化铵作为催化剂的存在下，分八个步骤合成的，然后将[U-14C]苯（5）转化为溴[14C]苯（6）。6 与 N-乙氧羰基-N′-甲氧基-N′-甲基-L-丙氨酰胺（4a）的阴离子反应，得到手性（S）-酮 8，ee 超过 96%。硼氢化钠还原 8，然后依次与 6-氨基-4-氯-5-硝基-2-吡啶氨基甲酸乙酯（11）缩合、三氧化铬氧化和在雷尼镍上催化加氢，得到游离碱形式的 [14C]CI-980 (14a)，它极不稳定，很容易芳香化为 15。不过，游离碱 14a 在专门开发的条件下被分离出来，并以纯净的形式转化为晶体状的异硫酸盐 14b。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340102

文献信息

• Zinc Borohydride Reduction of α-Amino Ketones: A Highly Diastereoselective Synthetic Route to anti-γ-Hydroxy-β-amino Alcohols
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2001-16773

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of anti-γ-hydroxy-β-amino alcohols via Zn(BH4)2 reductions of serine derived α-amino ketones is described. The latter were prepared from a serine derived γ-amino-β-ketosulfone via a α-alkylation-desulfonation sequence.

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。
• Zinc-Mediated Stereoselective Barbier Allylation of <i>N</i>-Carbethoxy-α-amino Ketones in Aqueous Solution
  作者：Lucia Aguiar、Gabriel Resende、O. Antunes

  DOI：10.1055/s-2004-836039

  日期：——

  Zinc-mediated aqueous allylic Barbier reaction of N-carbethoxy-α-amino phenylketones was carried out with good diastereoselectivity (up to 95% de), leading to vicinal amino alcohols. The corresponding reaction using N-carbethoxy-α-amino methyl­ketones did not present good facial diastereoselectivity.

  N-乙氧羰基-α-氨基苯甲酮的锌介导的水合烯丙基巴比尔反应具有良好的立体选择性（高达95% de），可生成邻氨基醇。使用N-乙氧羰基-α-氨基甲基酮的相应反应则没有良好的立体选择性。
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids
  作者：Thomas F. Buckley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00410a030

  日期：1981.10
• Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a004

  日期：1988.11
• JACOBSEN, E. JON;LEVIN, JEREMY;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, C. 4329-4336
  作者：JACOBSEN, E. JON、LEVIN, JEREMY、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——