(1R,2S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol | 79297-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-N-ethoxycarbonyl norephedrine；(1R,2S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-phenyl-1-propanol；ethyl N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79297-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HMQGMWCUTUABCN-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  383.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanone 在 二甲基苯基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(1R,2S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a004

文献信息

• METHOD OF PREPARING PSEUDONOREPHEDRINE
  申请人：Hitchcock Shawn R.

  公开号：US20080058551A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A method of making high diastereoselective and enantiomerically pure pseudonorephedrine and the hitherto unknown compound (1R,2R) pseudonorephedrine.

  制备高对映选择性和对映纯度的伪去甲麻黄碱和迄今未知的化合物(1R,2R)伪去甲麻黄碱的方法。
• Zinc Borohydride Reduction of α-Amino Ketones: A Highly Diastereoselective Synthetic Route to anti-γ-Hydroxy-β-amino Alcohols
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2001-16773

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of anti-γ-hydroxy-β-amino alcohols via Zn(BH4)2 reductions of serine derived α-amino ketones is described. The latter were prepared from a serine derived γ-amino-β-ketosulfone via a α-alkylation-desulfonation sequence.

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。
• A diastereoselective approach to enantiopure 3-substituted pyrrolidines from masked lithium homoenolates derived from norephedrine
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente、S. García-Granda、A. Gutiérrez-Rodríguez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00598-4

  日期：1996.8

  N-alkoxycarbonyl-2-(2′-bromoethyl)oxazolidines derived from norephedrines are transformed into lithium derivatives by reaction with 1 or 2 equiv of tert-butyllithium in Et2O. The lithium intermediates readily cyclize to bicyclic lactams that react with acetaldehyde and benzaldehyde leading to the addition products in excellent chemical yields and moderate diastereoselectivities. Removal of the chiral appendage provides

  通过与1或2当量的叔丁基锂在Et 2 O中反应，将衍生自去氧麻黄碱的N-烷氧基羰基-2-（2'-溴乙基）恶唑烷转化为锂衍生物。苯甲醛导致加成产物具有优异的化学收率和适度的非对映选择性。除去手性附肢可提供对映体纯的3-取代的吡咯烷。
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids
  作者：Thomas F. Buckley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00410a030

  日期：1981.10
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5415-5421
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——