N-乙氧基羰基-L-丙氨酸 | 16639-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙氧基羰基-L-丙氨酸
• 中文别名: N-乙氧羰基-L-丙氨酸
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-L-alanine
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-DL-alanine；(S)-N-carbethoxy-2-aminopropanoic acid；(S)-N-(Ethoxycarbonyl)alanine；N-(ethoxycarbonyl)-L-alanine；N-Ethoxycarbonyl-(S)-alanine；(S)-N-ethoxycarbonylalanine；(S)-2-((Ethoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 16639-86-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: JYQWKPMPTMJFCY-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧基羰基-L-丙氨酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-carbethoxy-2-aminopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的硼氢化锌还原：抗-γ-羟基-β-氨基醇的高度非对映选择性合成途径

  摘要：

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16773
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-乙氧基羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  从手性 N 保护的 α-氨基酸和酰胺肟在丙酮-水中直接、高产地合成 1,2,4-恶二唑：一种环保方法

  摘要：

  本文描述了一种直接且高产的方法，用于在微波 (MW) 辐射下从不同的手性 N 保护的 α-氨基酸和酰胺肟合成具有高结构多样性的 1,2,4-恶二唑。这种更环保的方法可以在很短的反应时间内使用丙酮/水作为溶剂获得所需的产品。

  DOI：

  10.1155/2019/8589325

文献信息

• Reductive acylation of α-keto azides derived from<scp>L</scp>-amino acids using N-protected<scp>L</scp>-aminothiocarboxylic S-acids
  作者：M. Anthony Mckervey、Michael B. O'Sullivan、Peter L. Myers、Richard H. Green

  DOI：10.1039/c39930000094

  日期：——

  Several homochiral N-protected α-aminothiocarboxylic S-acids have been synthesised from natural amino acids and used for reductive acylation of homochiral α,α′-amino keto azides, also derived from natural amino acids.

  已从天然氨基酸合成了几种手性N-保护的α-氨基硫羧酸S-酸，并将其用于手性α,α'-氨基酮叠氮化物的还原酰化反应，这些手性α,α'-氨基酮叠氮化物同样源自天然氨基酸。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 17.1 Preparation of aliphatic amino acid derived γ-alkoxycarbonylamino-β-oxo ylides and pyrolysis to give α,β-acetylenic γ-amino acid and GABA analogues
  作者：R. Alan Aitken、Nazira Karodia、Tracy Massil、Robert J. Young

  DOI：10.1039/b110243e

  日期：2002.2.6

  A series of eleven α-aminoacyl stabilised phosphorus ylides 9–19 have been prepared by condensation of N-alkoxycarbonyl protected amino acids with Ph3PCHCO2Et using a carbodiimide peptide coupling reagent. Upon flash vacuum pyrolysis at 600 °C, these undergo extrusion of Ph3PO to give the corresponding α,β-acetylenic γ-amino esters 21–29, 33 and 34 in moderate yield. In two cases the terminal alkynes 30 and 31 are also formed. The β-aminoacyl ylide 20 from β-alanine similarly gives the α,β-acetylenic δ-amino ester 35 upon pyrolysis. Regioselective addition of HBr to the triple bond of one acetylenic ester 25 was observed giving a mixture of E and Z α-bromoacrylates 36. Hydrogenation of the N-Cbz acetylenic esters 21–23 and 33 results in N-deprotection and hydrogenation of the triple bond to afford the chiral GABA analogues 37–40 in 70 –>95% ee as determined by 19F NMR of their Mosher amides. Fully assigned 13C NMR spectra of all the ylides and acetylenic ester derivatives are presented.

  通过使用羰二亚胺肽偶联试剂，将N-烷氧羰基保护的氨基酸与Ph3PCHCO2Et缩合，制备了一系列十一种α-氨基酰稳定的膦叶立德9〜19。在600°C下进行闪蒸真空热解，它们会排出Ph3PO，以中等产率得到相应的α，β-炔基γ-氨基酯21〜29、33和34。在两种情况下，还形成了末端炔烃30和31。来自β-丙氨酸的β-氨基酰膦叶立德20在热解时同样生成α，β-炔基δ-氨基酯35。观察到HBr对一个炔基酯25的三键的选择性加成，得到E和Z α-溴丙烯酸酯36的混合物。对N-Cbz炔基酯21〜23和33的氢化导致N-脱保护和三键的氢化，以70〜>95%的ee提供手性GABA类似物37〜40，这由它们的Mosher酰胺的19F NMR确定。给出了所有膦叶立德和炔基酯衍生物的全分配13C NMR谱。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• Novel triazafluoranthene compound and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04367230A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  A triazafluoranthene compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, phenyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atom, (lower alkoxy)carbonyl, lower alkoxy or (lower alkyl)carbonyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, phenyl, (lower alkoxy)carbonyl, lower alkoxy, di(lower alkyl)amino, (tetrahydropyran-2-yl)oxy, hydroxy or carboxyl, A is single bond, alkylene having one to 5 carbon atoms or alkenylene having 2 to 5 carbon atoms, and B is single bond or alkylene having one to 5 carbon atoms. Methods of preparing the compound (I) are disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof have a potent anti-anoxic activity.

  一种三氮杂芴化合物，其结构式如下：##STR1## 其中，R1为氢、苯基、含有3至6个碳原子的环烷基、（低级烷氧基）羰基、低级烷氧基或（低级烷基）羰基，R2为氢或低级烷基，R3为氢、苯基、（低级烷氧基）羰基、低级烷氧基、二（低级烷基）氨基、（四氢吡喃-2-基）氧、羟基或羧基，A为单键、含有一至五个碳原子的亚烷基或含有二至五个碳原子的亚烯基，B为单键或含有一至五个碳原子的亚烷基。公开了制备该化合物（I）的方法。化合物（I）及其药学上可接受的酸加成盐具有强效的抗缺氧活性。
• ‘One-Pot’ Synthesis of Chiral N-Protected α-Amino Acid-Derived 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Antonio Braga、Luciano Dornelles、Diogo Lüdtke、Eduardo Alberto、Wolmar Severo Filho、Valeriano Corbellini、Daiane Rosa、Ricardo Schwab

  DOI：10.1055/s-2004-822391

  日期：——

  A series of α-amino acid-derived 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized via an easy, inexpensive and one-pot protocol. The heterocycles were obtained in good yields and in relatively short reaction times.

  一系列α-氨基酸衍生的1,2,4-噁二唑通过一种简单、廉价的一锅法合成。该杂环化合物的产率良好，反应时间相对较短。