(-)-(S)-1-heptyn-4-ol | 185423-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-1-heptyn-4-ol
• 英文别名: (S)-6-heptyn-4-ol；(S)-hept-1-yn-4-ol；hept-1-yn-4-ol；(4S)-hept-1-yn-4-ol
• CAS: 185423-51-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LYXYBSYXGARUEA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  27-28 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-heptyn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Celite 、 乙基溴化镁 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (5R,7Z,10Z)-5-丙基-1-氧杂-4-氮杂环十五碳-7,10-二烯-15-酮
  参考文献：
  名称：

  光学活性金刚烷酰胺的首次合成

  摘要：

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01960-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 四氯化碳 、 lithium amide 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(S)-1-heptyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性金刚烷酰胺的首次合成

  摘要：

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01960-0

文献信息

• Asymmetric indium-mediated synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Kevin K. Dunham、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.049

  日期：2006.7

  A method for the enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols using indium under Barbier-like conditions is reported herein. Both aromatic and aliphatic aldehydes were successfully converted to the corresponding homopropargylic alcohols in good yield and high enantiomeric excesses using propargyl bromide, indium, and (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary.

  本文报道了在类似Barbier的条件下使用铟对映体选择性合成丙炔醇的方法。使用炔丙基溴，铟和（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇手性助剂。
• Dehydrative Re₂O₇-Catalyzed Approach to Dihydropyran Synthesis
  作者：Jean-Marc I. A. Lawrence、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03526

  日期：2020.12.18

  Monoallylic 1,3- and 1,5-diols undergo Re2O7-mediated ionization to form allylic cations that engage in cyclization reactions to form dihydropyran products. The reactions give the 2,6-trans-stereoisomer as the major products as a result of minimizing steric interactions in a boat-like transition state. The results of these studies are consistent with cationic intermediates, with an intriguing observation

  单烯丙基 1,3- 和 1,5- 二醇经历 Re 2 O 7介导的电离以形成烯丙基阳离子，这些阳离子参与环化反应以形成二氢吡喃产物。由于使船状过渡态中的空间相互作用最小化，给出反应的主要产物为2,6-反式立体异构体。这些研究的结果与阳离子中间体一致，在一个例子中对立体化学保留进行了有趣的观察。
• Nonracemic Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration with the Robust and Versatile 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Chunqiu Lai、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0476164

  日期：2005.3.1

  The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in high yield and ee with predictable stereochemistry. The procedure also regenerates 4 for its direct conversion back to

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Propargylations: Additions to Aldehydes and Ketones and Mechanistic Investigation of the Organoindium Reagents
  作者：Terra D. Haddad、Lacie C. Hirayama、Jannise J. Buckley、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo201980b

  日期：2012.1.20

  acid indium triflate [In(OTf)3] induced regioselective formation of the corresponding homoallenic alcohol product from acetophenone. However, this methodology demonstrated excellent chemoselectivity in formation of only the corresponding secondary homopropargylic alcohol product in the presence of a ketone functionality. Investigation of the organoindium intermediates under our reaction conditions shows

  我们报告了一种简单，有效且通用的方法，用于在一锅合成中在Barbier型条件下进行芳香族和脂族醛的铟介导的对映选择性炔丙基化，以很高的收率（高达90％）提供了相应的手性醇产物，并且对映体过量（最高95％）。该方法向酮的扩展证明了对亲电子酮比苯乙酮更具反应性的需求，因为该反应不会仅通过苯乙酮进行。使用路易斯酸三氟甲磺酸铟[In（OTf）3诱导由苯乙酮形成相应的高烯醇产物的区域选择性形成。然而，该方法论在酮官能团存在下仅形成相应的仲炔丙醇产物时显示出优异的化学选择性。在我们的反应条件下对有机铟中间体的研究显示出烯丙基铟物种的形成，我们建议这些物种包含一个铟（III）中心。此外，我们已经观察到整个反应过程中存在有光泽的铟（0）块，而与化学计量无关，这表明反应过程中形成的卤化铟副产物歧化。
• Identification of a Grain Beetle Macrolide Pheromone and Its Synthesis by Ring-Closing Metathesis Using a Terminal Alkyne
  作者：Susann Hötling、Celine Bittner、Matthias Tamm、Sonja Dähn、Jana Collatz、Johannes L. M. Steidle、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02461

  日期：2015.10.16

  A major C18-macrolide was found during analysis of the frass of the storage beetle Oryzaephilus surinamensis to be (9Z,12Z,15R)-octadeca-9,12-dien-15-olide (10, cucujolide XI). The synthesis used ring-closing alkyne metathesis as a key step. The highly active 2,4,6-trimethylbenzylidyne molybdenum complex [MesCMoOC(CF3)2Me}3] (12) allowed the use of a terminal alkyne and afforded the product in excellent

  分析储藏甲虫Orinzaephilus surinamensis的茎时，发现主要的C 18-大环内酯为（9 Z，12 Z，15 R）-octadeca-9,12-dien-15-内酰胺（10，cucujolide XI）。该合成使用闭环炔烃复分解作为关键步骤。高活性的2,4,6-三甲基亚苄基钼络合物[MesCMo OC（CF 3）2 Me} 3 ]（12）允许使用末端炔，并以优异的产率提供了产物。生物测定法证明了R-对映体10的活性在甲虫的聚集中。Cucujolide XI是第一个在ω-4位置被氧化的大环内酯信息素。