(2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 | 89321-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-propyl-2-oxiranemethanol
• 英文别名: (2S,3S)-epoxy-1-hexanol；[(2S,3S)-3-propyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 89321-71-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: IGRZECZSICIWJA-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C(lit.)
• 沸点：
  31-33 °C0.35 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.96 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  188 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 四氯化碳 、 lithium amide 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(S)-1-heptyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性金刚烷酰胺的首次合成

  摘要：

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01960-0
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 (2R,5R)-2-t-butyl-5-benzyl-3-methylimidazolidin-4-one*TfOH sodium tetrahydroborate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的对映选择性有机催化环氧化

  摘要：

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.055

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• [{W(O)(O ₂ ) ₂ (H ₂ O)} ₂ (μ‐O)] ^2– ‐Catalyzed Epoxidation of Allylic Alcohols in Water with High Selectivity and Utilization of Hydrogen Peroxide
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200303123

  日期：2003.11

  A dinuclear peroxotungstate, K2[W(O)(O2)2(H2O)}2(μ-O)]⋅2 H2O, exhibits high catalytic performance for the epoxidation of various allylic alcohols with only one equivalent of hydrogen peroxide at 305 K in water solvent. The effectiveness of this system is evidenced by high chemo-, regio-, and diastereoselectivity, and stereospecificity for the epoxidation of allylic alcohols. Furthermore, products/catalyst

  双核过氧钨酸盐K 2 [W（O）（O 2）2（H 2 O）} 2（μ-O）]⋅2H 2 O表现出高催化性能，仅用一种烯丙基醇即可对各种烯丙基醇进行环氧化305 K在水溶剂中的当量过氧化氢。该系统的有效性由高的化学选择性，区域选择性和非对映选择性以及对烯丙基醇的环氧化的立体特异性证明。此外，可以通过简单的提取容易地进行产物/催化剂的分离，并且可以在维持催化性能的情况下重复使用回收的催化剂。
• A novel alkynylation reaction of epoxy alcohols: use in the synthesis of erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1039/c39840000202

  日期：——

  Lithium acetylides in the presence of BF3·Et2O react with epoxy alcohols derived from (E)-allylic alcohols to give erythro-1,2-diols, a reaction used successfully in the stereoselective synthesis of erythro-hexadecan-5-olide.

  在BF 3 ·Et 2 O存在下，乙炔化锂与衍生自（E）-烯丙基醇的环氧醇反应生成赤型-1,2-二醇，该反应成功地用于立体选择性合成赤型-十六烷-5-醇。
• Unmatched efficiency and selectivity in the epoxidation of olefins with oxo-diperoxomolybdenum(VI) complexes as catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.028

  日期：2008.10

  having aromatic, carbocyclic and aliphatic olefins are effectively and selectively oxidized with oxygen-rich molybdenum(VI) complexes, namely [MoO(O2)2·2QOH] 1, [MoO(O2)(QO)2] 2, [Mo(O)2(QO)2] 3, [PPh4][MoO(O2)2(QO)] 4, [PPh4][Mo(O)2(O2)(QO)] 5 and [PPh4][Mo(O)3(QO)] 6 (QOH = 8-quinolinol) as catalyst, NaHCO3 as co-catalyst and H2O2 as the terminal oxidant, at room temperature. Catalysts 1 and 4 show

  各种具有芳族，碳环和脂肪族烯烃的烯烃底物可以通过富氧的Mo（O 2）2 ·2QOH] 1，[MoO（O 2）（QO）2 ] 2，[Mo（O）2（QO）2 ] 3，[PPh 4 ] [MoO（O 2）2（QO）] 4，[PPh 4 ] [Mo（O）2（O 2）（QO ）] 5和[PPh 4 ] [Mo（O）3（QO）] 6（QOH ＝ 8-喹啉醇）作为催化剂，NaHCO 3作为助催化剂，H 2 O 2作为末端氧化剂，在室温下。催化剂1和4显示出无与伦比的收率，周转数（TON）和周转频率（TOF），因此反应时间最短。
• Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium–Binaphthylbishydroxamic Acid Complex
  作者：Masahiro Noji、Toshihiro Kobayashi、Yuria Uechi、Asami Kikuchi、Hisako Kondo、Shigeo Sugiyama、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00185

  日期：2015.3.20

  acid (BBHA) complex-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is described. The optically active binaphthyl-based ligands BBHA 2a and 2b were synthesized from (S)-1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid and N-substituted-O-trimethylsilyl (TMS)-protected hydroxylamines via a one-pot, three-step procedure. The epoxidations of 2,3,3-trisubstituted allylic alcohols using the vanadium complex of

  描述了钒-联萘基双异羟肟酸（BBHA）络合物催化的烯丙醇不对称环氧化。由（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸和N-取代-O-三甲基甲硅烷基（TMS）-保护的羟胺通过单-羟基合成旋光的基于联萘的配体BBHA 2a和2b。锅，分三步操作。使用2a的钒配合物，在TBHP水溶液中轻松地进行使用2a的钒配合物进行的2,3,3-三取代的烯丙醇的环氧化，从而得到具有良好对映选择性的优良（2 R）-环氧醇。