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(E)-2-Methylhexa-1,3-dien | 20626-38-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-2-Methylhexa-1,3-dien
英文别名
2-Methylhexadiene;(3E)-2-methylhexa-1,3-diene
(E)-2-Methylhexa-1,3-dien化学式
CAS
20626-38-4
化学式
C7H12
mdl
——
分子量
96.1723
InChiKey
KUFLEYZWYCAZCC-AATRIKPKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    99.6±7.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-2-Methylhexa-1,3-dien丁炔二酸二甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 C29H22NO2P 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 72.0h, 生成 dimethyl 3-ethyl-4-methylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
    参考文献:
    名称:
    Rh(i)催化的1,3-二烯与对乙酰二羧酸二烷基酯的对映选择性和可扩展的[4 + 2]环加成反应。
    摘要:
    开发了由铑(i)-手性亚磷酰胺络合物催化的1,3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性,产率高达96%,ee大于99%。值得注意的是,在10 g规模上进行环加成反应可得到92%收率和99%ee的产物,这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外,还研究了产物的氧化芳构化和水解。
    DOI:
    10.1039/d0ob00361a
  • 作为产物:
    描述:
    2-甲基-1-己烯-3-炔氘代苯2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline氢气 作用下, 120.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下, 反应 15.0h, 生成 2-Methyl-1,3-hexadien(E)-2-Methylhexa-1,3-dien
    参考文献:
    名称:
    一种将炔烃催化还原为顺式烯烃的受挫刘易斯对方法
    摘要:
    受阻的路易斯对是包含路易斯酸性和路易斯碱性部分的化合物,其中加合物的形成被空间位阻阻止。因此,它们具有高反应性,并且已被证明能够异解分子氢,这一特性导致它们可用于极化多重键的氢化反应。在这里,我们描述了炔烃的加氢的一般方法顺采用独特-烯烃在温和条件下安莎-氨基氢硼烷作为催化剂。我们的方法结合了几个反应作为催化循环的基本步骤:硼氢化(底物结合)、异裂氢分裂(典型的受挫刘易斯对反应)和简单的分子内原脱硼(产物释放)。通过实验和计算研究验证了该机制。
    DOI:
    10.1038/nchem.1693
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文献信息

  • Cycloaddition reactions of allenes with N-phenylmaleimide. A two-step, diradical-intermediate process
    作者:Daniel J. Pasto、Peter F. Heid、Steven E. Warren
    DOI:10.1021/ja00377a022
    日期:1982.6
    e process. The stereochemical features controlling the formation of the stereoisomeric diradical intermediates and their ring closures are discussed. In addition to the cycloaddition processes, competitive ene reactions occur to produce intermediate dienes, which react further to produce 1:2 adducts or nonreactive alkyne-containing 1:1 adducts. These ene reactions also appear to proceed via diradical
    在取代的丙二烯与 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应中确定了立体选择性、化学选择性、相对反应性和动力学同位素效应。将这些结果与 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的环加成和苯硫醇与丙二烯的自由基链加成的研究结果进行比较,强烈表明与 N-苯基马来酰亚胺的环加成是通过两个-步骤,双自由基中间过程。讨论了控制立体异构双自由基中间体形成的立体化学特征及其闭环。除了环加成过程外,还会发生竞争性烯反应以生成中间体二烯,它们进一步反应生成 1:2 加合物或非反应性含炔烃的 1:1 加合物。
  • Metal catalysis in organic reactions. Part 13. The reaction of 3-en-1-ynes with trialkylalanes: influence of transition-metal complexes
    作者:Anna Maria Caporusso、Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci
    DOI:10.1039/p19810001900
    日期:——
    The reaction between trialkylalanes and 3-alkyl-, 4-alkyl-, or 3,4-dialkyl-but-3-en-1-ynes (1) leads to products which correspond to metallation, reduction, and carbalumination processes. The extent of such reactions, and the regio- and stereo-selectivity of the carbalumination, are dependent on the enyne used. A mechanism is proposed involving tautomeric equilibria among several α-unsaturated organoaluminum
    三烷基丙氨酸与3-烷基-,4-烷基-或3,4-二烷基-丁-3-烯-1-炔(1)之间的反应产生对应于金属化,还原和碳铝化过程的产物。这种反应的程度以及碳氨化的区域选择性和立体选择性取决于所用的烯炔。提出了一种机制,涉及几种α-不饱和有机铝中间体之间的互变异构体平衡,以解释碳酰化产物的形成。
  • Addition of α-olefins to diolefins with ziegler-type catalysts
    作者:Yoshio Tajima、Etsuo Kunioka
    DOI:10.1039/c19680000603
    日期:——
  • Hopf, Henning; Plagens, Andreas; Walsh, Robin, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 825 - 835
    作者:Hopf, Henning、Plagens, Andreas、Walsh, Robin
    DOI:——
    日期:——
  • Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed enantioselective and scalable [4 + 2] cycloaddition of 1,3-dienes with dialkyl acetylenedicarboxylates
    作者:Robert Li-Yuan Bao、Junjie Yin、Lei Shi、Limin Zheng
    DOI:10.1039/d0ob00361a
    日期:——
    An asymmetric intermolecular [4 + 2] cycloaddition of 1,3-dienes with dialkyl acetylenedicarboxylates, which was catalyzed by a rhodium(i)-chiral phosphoramidite complex, was developed. This protocol provided a highly enantioselective access to prepare carbonyl substituted cyclohexa-1,4-dienes with up to 96% yield and >99% ee. Notably, a cycloaddition on the 10 g scale gave the product in 92% yield
    开发了由铑(i)-手性亚磷酰胺络合物催化的1,3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性,产率高达96%,ee大于99%。值得注意的是,在10 g规模上进行环加成反应可得到92%收率和99%ee的产物,这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外,还研究了产物的氧化芳构化和水解。
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