4-methyl-6-(2-phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran | 192516-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-6-(2-phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-methyl-2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran；4-Methyl-2-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；4-methyl-2-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 192516-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JLAFBKSMGDZFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 天然橡胶 在 scandium tris(heptadecafluorooctanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4-methyl-6-(2-phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [Sc(OPf)3] : 用于醛与非活化二烯的杂二元-阿尔德反应的新型催化剂

  摘要：

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [钪 (III) perflate, Sc(OPf)3] 由氯化钪 (III) 或氧化物和全氟辛烷磺酸制备。由此获得的过孔酸盐可作为一种新型路易斯酸催化剂，用于醛与非活化二烯在温和条件下的分子间杂 Diels-Alder 反应。该催化剂的特性包括 (i) 低吸湿性，(ii) 易于处理，和 (iii) 循环使用的稳健性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1421

文献信息

• Carbocation Catalysis: Oxa-Diels-Alder Reactions of Unactivated Aldehydes and Simple Dienes
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Veluru Ramesh Naidu、Shengjun Ni、Johan Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.201501112

  日期：2015.10

  organocatalyst is demonstrated in the oxa-Diels-Alder reaction of various unactivated aromatic and aliphatic aldehydes and simple unactivated dienes, such as isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. The transformation proceeds smoothly to give 3,6-dihydropyrane adducts in high to moderate yields with catalyst loadings down to 1.0 mol-% under mild reaction conditions. In contrast to most previously reported

  三苯甲基阳离子 (TrBF 4 ) 作为高效路易斯酸有机催化剂的多功能性在各种未活化的芳香族和脂肪族醛和简单的未活化二烯（如异戊二烯和 2,3-二甲基丁二烯）的 oxa-Diels-Alder 反应中得到证明。在温和的反应条件下，转化顺利进行，以高至中等收率得到 3,6-二氢吡喃加合物，催化剂负载量降至 1.0 mol-%。与之前报道的大多数策略相比，该协议不需要底物官能团激活，也不需要缺电子醛（2-氧代醛）或富电子二烯（甲氧基或氨基丁二烯）。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020079052A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention refers to dihydropyran derivatives, and to a process of making the same. The invention further refers to perfume compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及二氢吡喃衍生物及其制备方法。该发明还涉及香水组合物和含有它们的香气制品。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20210355411A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention refers to dihydropyran derivatives, and to a process of making the same. The invention further refers to perfume compositions and fragranced articles comprising them.
• Scandium(III) Perfluorooctanesulfonate [Sc(OPf)₃] : A Novel Catalyst for the Hetero Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Non-Activated Dienes
  作者：Takeshi Hanamoto、Yuichi Sugimoto、Yong Zhi Jin、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/bcsj.70.1421

  日期：1997.6

  Scandium(III) perfluorooctanesulfonate [scandium(III) perflate, Sc(OPf)3] was prepared from either scandium(III) chloride or oxide and perfluorooctanesulfonic acid. The perflate thus obtained acts as a novel Lewis acid catalyst for the intermolecular hetero Diels–Alder reaction of aldehydes with non-activated dienes under mild conditions. The characteristic features of the catalyst include (i) low

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [钪 (III) perflate, Sc(OPf)3] 由氯化钪 (III) 或氧化物和全氟辛烷磺酸制备。由此获得的过孔酸盐可作为一种新型路易斯酸催化剂，用于醛与非活化二烯在温和条件下的分子间杂 Diels-Alder 反应。该催化剂的特性包括 (i) 低吸湿性，(ii) 易于处理，和 (iii) 循环使用的稳健性。