1,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 933-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde；1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxaldehyde；1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 1,4-dimethyl-
• CAS: 933-44-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OWTDSAWQXAVLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 作用下， 生成 1,4-Dimethyl-3-cyclohexene-1-methanamine
  参考文献：
  名称：

  Hughes, David J.; Livinghouse, Tom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2373 - 2374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-1,4-dimethylcyclohexene-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nouguier,R.; Surzur,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2399 - 2403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Brønsted Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (BLA) Catalysts for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Masayuki Matsumoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9810282

  日期：1998.7.1

  Bronsted acid-assisted chiral Lewis acid (BLA) was highly effective as a chiral catalyst for the enantioselective Diels−Alder reaction of both α-substituted and α-unsubstituted α,β-enals with various dienes. Hydroxy groups in optically active binaphthol derivatives and boron reagents with electron-withdrawing substituents were used as Bronsted acids and Lewis acids, respectively. Intramolecular Bronsted

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。
• New Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction
  作者：T. Ross Kelly、Sanat K. Maity、Premji Meghani、Nizal S. Chandrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99464-4

  日期：1989.1

  Catechol boron bromide (1) and ferrocenium hexafluorophosphate (2) function as Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction.

  儿茶酚溴化硼（1）和六氟磷酸铯（2）充当Diels-Alder反应的路易斯酸催化剂。
• Iodine‐Catalyzed Diels‐Alder Reactions
  作者：Thiemo Arndt、Philip K. Wagner、Jonas J. Koenig、Martin Breugst

  DOI：10.1002/cctc.202100342

  日期：2021.6.18

  The Diels-Alder cycloaddition is the most popular pericyclic reaction with numerous applications in synthesis and catalysis. We now demonstrate that we can perform this reaction under mild and metal-free conditions relying on molecular iodine as the catalyst. Cycloadditions with cyclohexadiene, cyclopentadiene, or isoprene with various dienophiles can be performed typically within minutes in moderate

  Diels-Alder 环加成反应是最流行的周环反应，在合成和催化中有许多应用。我们现在证明我们可以依靠分子碘作为催化剂在温和且无金属的条件下进行该反应。用环己二烯，环戊二烯，或异戊二烯与各种亲双烯体环加成可在温和地通常执行分钟内良好的产率和高的内选择性。包括动力学和 DFT 研究在内的机械研究清楚地表明了卤素键激活并排除了其他激活模式。此外，碘的性能与典型的金属路易斯酸如 AlCl 3、SnCl 4或 TiCl 4 一样好。
• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• Ionic liquids and their use
  申请人：——

  公开号：US20040054231A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Ionic compounds having a freezing point of no more than 50° C., formed by the reaction of at least one amine salt of the formula R 1 R 2 R 3 R 4 N + X − (I) with at least one hydrated salt, which is a chloride, nitrate, sulphate or acetate of Li, Mg, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Bi, La or Ce; wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C 1 to C 5 alkyl or a C 6 to C 10 cycloalkyl group, or wherein R 2 and R 3 taken together represent a C 4 to C 10 alkylene group, thereby forming with the N atom of formula (I) a 5 to 11 membered heterocyclic ring, and wherein R 4 is hydrogen, or phenyl, or C 1 to C 12 alkyl or cycloalkyl group, optionally substituted with at least one group selected from OH, Cl, Br, F, I, phenyl, NH 2 , CN, NO 2 , COOR 5 , CHO, COR 5 and OR 5 , wherein R 5 is a C 1 to C 10 alkyl or cycloalkyl group, and X − is an anion capable of being complexed by the said hydrated salt. The compounds are useful as solvents, electrolytes, and catalysts, and have particular application in solvents/electrolytes for metal plating and electropolishing processes, in particular in chromium plating.

  具有冰点不超过50°C的离子化合物，由至少一种胺盐（化学式为R1R2R3R4N+X−（I））与至少一种水合盐反应形成，所述水合盐是Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La或Ce的氯化物、硝酸盐、硫酸盐或醋酸盐；其中R1、R2和R3分别独立地是C1到C5烷基或C6到C10环烷基，或者R2和R3一起代表C4到C10烷基烯基，从而与化学式（I）中的N原子形成5到11个成员的杂环环，其中R4是氢、苯基、C1到C12烷基或环烷基，可选择地取代至少一个来自OH、Cl、Br、F、I、苯基、NH2、CN、NO2、COOR5、CHO、COR5和OR5的基团，其中R5是C1到C10烷基或环烷基，X−是能够被所述水合盐络合的阴离子。这些化合物可用作溶剂、电解质和催化剂，在金属镀覆和电化学抛光过程中具有特殊应用，特别是在铬镀中。